N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: KTBJLHHXSWTFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以239 mg的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2-氨基-1,3-苯并恶嗪和2-氨基-1,3-苯并噻嗪的发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02384
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 异氰酸2-甲氧苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  P（III）介导的级联C-N / C-S键形成：合成N，S-杂环和螺化合物的协议

  摘要：

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001149

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazines Based on Iodine­Catalyzed Desulfurative Cyclization
  作者：Shinji Tanimori、Asuka Fuchiya、Takuya Miyamura、Haruna Nariki、Shizuki Noda、Kouhei Makiyama、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1055/s-0040-1719832

  日期：2022.1

  A facile and environmentally benign access to N-aryl/alkyl-4H-benzoxazin-2-amines is achieved from 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl/alkyl]-3-phenylthioureas under transition-metal-free conditions. The conversions occur smoothly in the presence of a catalytic amount of molecular iodine and hydrogen peroxide as the oxidant in tetrahydrofuran at room temperature to afford moderate to good yields (28–90%) of

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。