N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: KTBJLHHXSWTFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以239 mg的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2-氨基-1,3-苯并恶嗪和2-氨基-1,3-苯并噻嗪的发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02384
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 异氰酸2-甲氧苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-(2-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  P（III）介导的级联C-N / C-S键形成：合成N，S-杂环和螺化合物的协议

  摘要：

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001149

文献信息

• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of 2-Amino-1,3-Benzoxazines and 2-Amino-1,3-Benzothiazines
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Aakriti Garg、Sreya Gupta、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02384

  日期：2020.1.17

  devised for the synthesis of 4H-1,3-benzoxazines and related biologically important heterocycles in high yields under mild conditions. These scaffolds could be efficiently constructed using two different chemoselective reactions that rely on the choice of reagents and reaction conditions. The treatment of various 2-amino-arylalkyl alcohols with isothiocyanates afforded thiourea intermediates, which were

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazines Based on Iodine­Catalyzed Desulfurative Cyclization
  作者：Shinji Tanimori、Asuka Fuchiya、Takuya Miyamura、Haruna Nariki、Shizuki Noda、Kouhei Makiyama、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1055/s-0040-1719832

  日期：2022.1

  A facile and environmentally benign access to N-aryl/alkyl-4H-benzoxazin-2-amines is achieved from 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl/alkyl]-3-phenylthioureas under transition-metal-free conditions. The conversions occur smoothly in the presence of a catalytic amount of molecular iodine and hydrogen peroxide as the oxidant in tetrahydrofuran at room temperature to afford moderate to good yields (28–90%) of

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。