N-(2-furylmethylidene)-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-furylmethylidene)-2-methylaniline
• 英文别名: N-furfurylidene-o-toluidine；1-(furan-2-yl)-N-(o-tolyl)methanimine；furfurylidene-o-toluidine；1-(furan-2-yl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00020975
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RPAVZASBWVLTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furylmethylidene)-2-methylaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三乙基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation Of (Hetero)aromatic Aldimines in the Presence of a Pd(I) Complex

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000040765.61681.f0
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甲基硝基苯 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-furylmethylidene)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和醛一锅合成亚胺的钴铂合金修饰的钴纳米粒子的合理设计

  摘要：

  开发用于一锅还原胺化反应的高性能多相催化剂对于制药和农用化学合成工业至关重要。在这项工作中，成功制备了由N掺杂的碳纳米管支撑的CoPt合金装饰的Co纳米颗粒（NP）。因此，所得催化剂对一锅合成亚胺显示出理想的活性，选择性和稳定性。更重要的是，广泛的实验研究和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，催化剂的高催化活性主要归因于CoPt合金NP和Co NP与Co-N x的共存。活动站点。亚胺的高选择性可归因于以下几个方面：（1）竞争性偏爱硝基芳烃的吸附，以避免醛的侧氢化；（2）减弱亚胺的吸附，以最大程度地减少其过度氢化。这项工作可能为设计用于工业应用的高性能还原胺化催化剂提供有希望的方向和策略。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001331

文献信息

• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• Thermal decomposition behaviour of thorium(iv) complexes with furfurylidene arylamine schiff base ligands
  作者：C.R. Panda、V. Chakravortty、K.C. Dash

  DOI：10.1016/0040-6031(88)87207-1

  日期：1988.3

  Abstract Thorium(IV) nitrate and thiocyanate react with bidentate Schiff base ligands, furfurylidenearylamines, forming violet coloured non-electrolytic solids of composition Th(SB) n X 4 (SB = furfurylidenearylamine; X = NO 3 , n = 2; X = NCS, n = 2, 3), characterised by analytical data and IR spectra. Thermogravimetric studies of these complexes reveal the formation of intermediate decomposition

  摘要 硝酸钍 (IV) 和硫氰酸盐与二齿席夫碱配体、糠基芳胺反应，形成组成为 Th(SB) n X 4 的紫色非电解固体（SB = 糠基芳胺；X = NO 3 , n = 2；X = NCS , n = 2, 3)，由分析数据和红外光谱表征。这些复合物的热重研究揭示了中间分解物质的形成，讨论了其化学计量和形成机制。复合物在 80°C 左右开始失去重量，但在 170°C 以上以逐步方式失去配体，最终在 650°C 以上形成 ThO 2 作为最终产品。这些配合物的热稳定性不如类似的二氧铀 (VI) 配合物。
• Synthesis of new N-arylamino(2-furyl)methylphosphonic acid diesters, and in vitro evaluation of their cytotoxicity against esophageal cancer cells
  作者：Anna Agnieszka Klimczak、Agnieszka Kuropatwa、Jarosław Lewkowski、Janusz Szemraj

  DOI：10.1007/s00044-012-0065-3

  日期：2013.2

  N-Furfurylideneanilines and N-arylamino(2-furyl)methylphosphonates with tolyl and anisyl moieties were synthesized by the addition of phosphites to azomethine bond of corresponding Schiff bases and their NMR spectroscopic properties were investigated. Then, they were analyzed in the point of view of their influence on KYSE 30, KYSE 150, and KYSE 270 esophageal cancer cell lines and on immortalized esophageal cell line HET 1 A as a control group. Toxicity was evaluated by MTT assay. Among 11 compounds, a few of them demonstrated influence on cancer cells being neutral toward the control, but only one aminophosphonate had IC50 lower than 100 mu M and acted as a potential anticancer drug. Some approaches to structure-activity relation were performed.
• Panda, C. R.; Chakravortty, V.; Dash, K. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 11, p. 914 - 918
  作者：Panda, C. R.、Chakravortty, V.、Dash, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Verma, H. S.; Pal, Anang; Saxena, R. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 83 - 85
  作者：Verma, H. S.、Pal, Anang、Saxena, R. C.、Katiyar, A. K.

  DOI：——

  日期：——