2,6‐bis(4‐fluorophenyl)‐4‐methoxyphenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6‐bis(4‐fluorophenyl)‐4‐methoxyphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₂₄H₁₇F₂NO
• 分子量: 373.402
• InChiKey: VQWMADDLFHWARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 1-(4-fluorophenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 氧气 、 sodium hydrogensulfite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2,6‐bis(4‐fluorophenyl)‐4‐methoxyphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过芳基乙酸与乙酸肟的氧化脱羧偶联有效获得 2,4,6-三苯基吡啶

  摘要：

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。

  DOI：

  10.1039/d1nj01987b

文献信息

• Application of a novel, efficient and recyclable photo redox catalyst (Zn-Al layered double hydroxide/eosin) for the synthesis of substituted pyridine derivatives under visible light irradiation
  作者：Nahid Rasouli

  DOI：10.1002/aoc.4585

  日期：2018.12

  Layered double hydroxides (LDHs) are a class of anionic clays with brucite‐like layers and interlayer anions and varying in composition and morphology. LDHs show potential as supports for the immobilization of catalytically active species, to synthesize recyclable catalysts, in which catalytic sites can be preferentially orientated, highly dispersed and stabilized to afford high catalytic efficiency

  层状双氢氧化物（LDHs）是一类阴离子粘土，具有类似水镁石的层和层间阴离子，其组成和形态各不相同。LDHs显示出潜力，可用于固定催化活性物质，以合成可循环利用的催化剂，其中催化位点可优先定向，高度分散和稳定化，以在反应介质中提供高催化效率和可循环利用性。已经成功地使用了在光谱的可见光区域具有强吸收性的氧化还原活性有机染料，如曙红Y。在这项工作中，通过共沉淀硝酸锌和硝酸铝的水溶液以及曙红Y作为阴离子染料，合成了插层光氧化还原催化剂（Zn-Al LDH /曙红）。Zn-Al LDH /曙红作为可循环使用的催化剂，在分子氧和可见光下用于各种芳基酮和苄胺的反应，在室温下可得到高产率的取代吡啶。同样，Zn-Al LDH /曙红催化剂可以重复使用3次，而反应收率没有明显变化。
• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines by Oxidative Eosin Y Photoredox Catalysis
  作者：Rajendra S. Rohokale、Burkhard Koenig、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00979

  日期：2016.8.19

  dye, was activated as a photoredox catalyst in the presence of molecular oxygen using visible light and, when it was used in the reaction of aryl ketones and benzyl amines, afforded good yields (52–87%) of 2,4,6-triarylpyridines (21 examples) at ambient temperature. The aryl groups at the 2- and 6-positions are derived from ketones, while benzyl amine plays the dual role of providing an aryl functionality

  曙红Y是一种有机染料，在分子氧存在下使用可见光被活化为光氧化还原催化剂，当用于芳基酮与苄胺的反应时，其收率良好（52-87％），2，在环境温度下的4，6-三芳基吡啶（21个实例）。在2-位和6-位的芳基衍生自酮，而苄胺起着双重作用，即在吡啶的4-位提供芳基官能度，并且是氮供体。
• Copper catalysed oxidative cascade deamination/cyclization of vinyl azide and benzylamine for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：Rana Chatterjee、Swadhapriya Bhukta、Kishore Kumar Angajala、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d3ob00625e

  日期：——

  A highly efficient one-pot method for the synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines has been developed via cascade deamination and annulation. Copper triflate and molecular iodine easily promoted the oxidative cyclization reaction of vinyl azide and benzylamine to access a wide variety of substituted pyridine substrates under an oxygen atmosphere. The presence of benzyl amine enables the cyclization process

  通过级联脱氨和环化，开发了一种高效的一锅法合成 2,4,6-三芳基吡啶。三氟甲磺酸铜和分子碘很容易促进叠氮化乙烯和苄胺的氧化环化反应，从而在氧气气氛下获得多种取代的吡啶底物。苄胺的存在通过提供芳基官能团和氮源来实现环化过程。此外，具有良好官能团耐受性的广泛底物、避免外部氧化剂、优异的产品收率、操作简单和温和的条件是本方案的显着优点。
• Copper-catalyzed efficient access to 2,4,6-triphenyl pyridines <i>via</i> oxidative decarboxylative coupling of aryl acetic acids with oxime acetates
  作者：Bodala Varaprasad、Karasala Bharat Kumar、Vidavalur Siddaiah、Pulipaka Shyamala、Lekkala Chinnari

  DOI：10.1039/d1nj01987b

  日期：——

  An efficient and concise approach for the synthesis of 2,4,6-triphenyl pyridines has been developed through copper-catalysed oxidative decarboxylative coupling of C(sp3) aryl acetic acids with oxime acetates in DMF at 150 °C under an oxygen atmosphere. Various functional groups were well tolerated and provided the corresponding 2,4,6-triphenyl pyridines in good to excellent yields.

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。