2,6-bis(5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₉N₅O₂S₂
• 分子量: 379.423
• InChiKey: LAGSSJQNQNIHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 苯-1,3-二甲胺肟 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以11%的产率得到2,6-bis(5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  恶二唑/吡啶基配体：增强G-四链体结合的结构调整。

  摘要：

  非大环杂芳基代表用于核酸识别的一类有价值的配体。在这方面，非大环吡啶基多恶唑和多恶二唑最近被鉴定为具有高细胞毒性和有希望的抗癌活性的选择性G-四链体稳定化合物。在这里，我们描述了一个新的杂芳基家族的合成，该杂芳基团包含恶二唑和吡啶部分，它们靶向DNA G-四链体。为了进行结构活性分析，确定活性和选择性的决定因素，我们遵循聚合的合成途径来调节杂环的性质和数量（1,3-恶唑与1,2,4-恶二唑和吡啶与苯的关系） 。对每个配体的二级核酸结构进行了评估，这些二级核酸结构已被选作模拟癌症相关的G四联体结构的原型（例如，人端粒序列，c-myc和c-kit启动子）。有趣的是，相比于双链DNA，七吡啶基-恶二唑化合物在竞争条件下显示出对端粒序列（22AG）的优先结合。此外，G4-FID分析表明与外部G四重奏上的经典叠加方式不同的结合方式。此外，在两种最有前途的亲和力化合物TOxAzaPy和TOxAzaPh

  DOI：

  10.3390/molecules23092162

文献信息

• Oxadiazole/Pyridine-Based Ligands: A Structural Tuning for Enhancing G-Quadruplex Binding
  作者：Filippo Doria、Valentina Pirota、Michele Petenzi、Marie-Paule Teulade-Fichou、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.3390/molecules23092162

  日期：——

  valuable class of ligands for nucleic acid recognition. In this regard, non-macrocyclic pyridyl polyoxazoles and polyoxadiazoles were recently identified as selective G-quadruplex stabilizing compounds with high cytotoxicity and promising anticancer activity. Herein, we describe the synthesis of a new family of heteroaryls containing oxadiazole and pyridine moieties targeting DNA G-quadruplexes. To perform

  非大环杂芳基代表用于核酸识别的一类有价值的配体。在这方面，非大环吡啶基多恶唑和多恶二唑最近被鉴定为具有高细胞毒性和有希望的抗癌活性的选择性G-四链体稳定化合物。在这里，我们描述了一个新的杂芳基家族的合成，该杂芳基团包含恶二唑和吡啶部分，它们靶向DNA G-四链体。为了进行结构活性分析，确定活性和选择性的决定因素，我们遵循聚合的合成途径来调节杂环的性质和数量（1,3-恶唑与1,2,4-恶二唑和吡啶与苯的关系） 。对每个配体的二级核酸结构进行了评估，这些二级核酸结构已被选作模拟癌症相关的G四联体结构的原型（例如，人端粒序列，c-myc和c-kit启动子）。有趣的是，相比于双链DNA，七吡啶基-恶二唑化合物在竞争条件下显示出对端粒序列（22AG）的优先结合。此外，G4-FID分析表明与外部G四重奏上的经典叠加方式不同的结合方式。此外，在两种最有前途的亲和力化合物TOxAzaPy和TOxAzaPh