(S)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: CKUXTFVMLRRFHF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (1S,4S,8S)-5-Bn-2-iBu-8-MeO-1,8-Me₂-bicyclo[2.2.2]octadiene 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有rh-二烯配合物的催化不对称合成：芳基硼酸的1,4-加成至不饱和酯。

  摘要：

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051533l

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]