2-methoxy-4-cumylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-cumylphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol；2-methoxy-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FCRZMCRQOXEMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 、 木榴油 在 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到2-methoxy-4-cumylphenol
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物的亲电芳烷基化。苯酚的离子和自由基机理之间的竞争。

  摘要：

  叔氢过氧化物已用于活化的芳族底物，特别是酚和酚醚的亲电烷基化。氢过氧化枯基（1）和叔丁基（2）在催化和区域选择性方面表现出极大的不同。1的最佳催化剂是TiCl（4），它与2完全不活泼。对于后者，有效的催化剂是FeCl（3），但是，它可以与烷基酚发生亲电和自由基反应。从对甲酚以高收率获得2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲基二苯基。

  DOI：

  10.1021/jo990742e

文献信息

• Electrophilic Aromatic Alkylation by Hydroperoxides. Competition between Ionic and Radical Mechanisms with Phenols
  作者：Lucia Liguori、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Dino Bosco、Laura Galimberti、Francesco Minisci

  DOI：10.1021/jo990742e

  日期：1999.11.1

  Tertiary hydroperoxides have been utilized for the electrophilic alkylation of activated aromatic substrates, particularly phenols and phenol ethers. Cumyl (1) and tert-butyl (2) hydroperoxides have shown a greatly different behavior as concerns the catalysis and the regioselectivity. The best catalyst for 1 is TiCl(4), which is completely inactive with 2. With the latter an effective catalyst is FeCl(3)

  叔氢过氧化物已用于活化的芳族底物，特别是酚和酚醚的亲电烷基化。氢过氧化枯基（1）和叔丁基（2）在催化和区域选择性方面表现出极大的不同。1的最佳催化剂是TiCl（4），它与2完全不活泼。对于后者，有效的催化剂是FeCl（3），但是，它可以与烷基酚发生亲电和自由基反应。从对甲酚以高收率获得2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲基二苯基。