2-O-(4-trifluoromethylbenzyl)glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(4-trifluoromethylbenzyl)glycerol
• 英文别名: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)propane-1,3-diol；2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propane-1,3-diol；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃
• 分子量: 250.218
• InChiKey: PKMHTUCIOHQWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(4-trifluoromethylbenzyl)glycerol 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以84.1%的产率得到2-O-(4-trifluoromethylbenzyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e

文献信息

• Desymmetrization of Glycerol Derivatives with Peptide-Based Acylation Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Bianca R. Sculimbrene、Yingju Xu、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol051061a

  日期：2005.7.1

  Nucleophile-loaded peptides have been evaluated as catalysts for the desymmetrization of glycerol derivatives through an enantioselective acylation process. Enantiomeric excesses of up to 97% have been obtained for the monoacylated products. A range of other substrates have been examined that shed light on the mechanistic basis of the desymmetrizations.

  [反应：见正文]亲核试剂负载的肽已被评估为通过对映选择性酰化工艺实现甘油衍生物去对称化的催化剂。对于单酰化产物，已获得高达97％的对映体过量。已经研究了一系列其他衬底，这些衬底根据非对称化的机理而发光。