3-(3-butynyl)-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(3-butynyl)-indene
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-1H-indene
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: IBILEKFVQUQLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 茚 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-(3-butynyl)-indene
  参考文献：
  名称：

  Zr 催化的烯烃烷基化和烯丙基取代反应与亲电试剂

  摘要：

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja000693j