2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one oxime
• 英文别名: 2-(4-tert-butyl-phenyl)-cyclopentanone oxime；N-[2-(4-tert-butylphenyl)cyclopentylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: RAEQWJWSGRPIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-6,6,6-trifluorohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化环烷酮肟的开环自由基三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜催化环烷酮肟与Zn（CF 3）2配合物的开环C-三氟甲基化。在温和的条件下二氯甲烷该反应进行，提供了一种高效和一般进入γ-或δ-CF 3个经由串联N-O和C（SP取代的腈2）-C（SP 3）键断裂和C（SP 3）– CF 3键形成。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及CF 3从Cu（II）–CF 3配合物转移至烷基的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01803
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导的CC键裂解和环肟酯的氧化

  摘要：

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800206

文献信息

• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Photoinduced C-C Bond Cleavage and Oxidation of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Hui Tan、Cheng Chen、Ning Jiao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800206

  日期：2018.11

  the traditional Beckmann rearrangement process has been established to build cyano‐containing ketones in the presence of photocatalyst. This novel transformation is remarkable with selective C—C bond cleavage and an oxidation process enabled by DMSO used as the solvent, oxidant, and oxygen source avoiding acid, base and toxic cyanide salts as the cyano source. Further applications in late‐stage modification

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。
• Enantioselective Radical Ring-Opening Cyanation of Oxime Esters by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jun Chen、Peng-Zi Wang、Bin Lu、Dong Liang、Xiao-Ye Yu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03970

  日期：2019.12.6

  Catalytic enantioselective chemical reactions involving highly reactive radical species remain largely unexplored. We report herein for the first time a novel enantioselective radical ring-opening cyanation of redox-active oxime esters by dual photoreodox and copper catalysis. This mild protocol shows good functional group tolerance and broad substrate scope, producing a wide range of optically active

  涉及高反应性自由基种类的催化对映选择性化学反应在很大程度上仍未开发。我们在此首次报道了通过双重光致氧化和铜催化的氧化还原活性肟酯的新型对映选择性自由基开环氰化反应。这种温和的方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可生产出高收率和出色的对映选择性的多种旋光性烷基二腈，这是传统上难以获得的。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Radical Trifluoromethylation of Cycloalkanone Oximes
  作者：Zhonglin Liu、Haigen Shen、Haiwen Xiao、Zhentao Wang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01803

  日期：2019.7.5

  conditions, providing an efficient and general entry to γ- or δ-CF3-substituted nitriles via tandem N–O and C(sp2)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–CF3 bond formation. The protocol exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility. A radical mechanism involving the CF3 transfer from Cu(II)–CF3 complexes to alkyl radicals is proposed.

  描述了铜催化环烷酮肟与Zn（CF 3）2配合物的开环C-三氟甲基化。在温和的条件下二氯甲烷该反应进行，提供了一种高效和一般进入γ-或δ-CF 3个经由串联N-O和C（SP取代的腈2）-C（SP 3）键断裂和C（SP 3）– CF 3键形成。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及CF 3从Cu（II）–CF 3配合物转移至烷基的自由基机理。