3H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6(4H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-6H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one；3,4-Dihydro-[1,4]thiazino[4,3-b]isoindol-6-one；3,4-dihydro-[1,4]thiazino[4,3-b]isoindol-6-one
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: SHUYFTZUKNMEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6(4H)-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3,4-dihydro-6H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N，S-杂环系统与烯烃的定点Pd催化藤原森氏反应

  摘要：

  通过Pd（OAc）2催化的Fujiwara-Moritani型反应，通过C-H烯基化与烯烃反应，制得在其α位带有烯烃片段的Dihydro -1,4-噻嗪骨架。该方法是选择性的，可推广到多种烯烃，并且仅需1eq。无需助氧化剂即可制备Ag 2 CO 3。事实证明，CH键的活化很大程度上取决于烯烃的取代，而未稠合的二氢-1,4-噻嗪似乎受硫原子的氧化态影响。所得烯烃的效用通过与非稳定的甲亚胺叶立德进行偶极环加成反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001186
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111

文献信息

• Photochemistry of phthaloylcysteine, its methyl ester and C-unprotected S-alkyl derivatives
  作者：Axel G. Griesbeck、Joachim Hirt、Wolfgang Kramer、Paul Dallakian

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00063-5

  日期：1998.3

  cysteine derivatives 1a-d were photochemically transformed by elimination, decarboxylation, and via electron transfer cyclization to the products 2,3,4 and 6–8. The spin selectivities of singlet and triplet pathways were investigated in acetonitrile and acetone. The excited singlets were prone to elimination and γ-H abstractions (e.g. formation of 5) whereas the triplets cyclized to thiazinoisoindoles

  N-邻苯二甲酰基半胱氨酸衍生物1a-d通过消除，脱羧和通过电子转移环化而光化学转化为产物2,3,4和6-8。在乙腈和丙酮中研究了单重态和三重态途径的自旋选择性。激发的单线态易于消除和γ-H提取（例如形成5），而三联体环化成噻嗪基异吲哚。该行为可以与正向和返回电子转移步骤相对于均质氢提取的效率相关，如半胱氨酸底物9所证明的。
• Phenyliodine(III) Diacetate/I ₂ ‐Mediated Domino Approach for Pyrrolo[1,4]Thiazines and 1,4‐Thiazines by a One‐Pot Morin Rearrangement of N,S <i>‐</i> Acetals
  作者：Fanny Danton、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201901111

  日期：2019.4.26

  diacetate (PIDA)/I2 combination towards Morin 1,4‐thiazine compounds has been developed starting from N,S‐acetals. The latter leads to “one‐step” regioselective methylene insertion without the need for traditional sulfoxide intermediates in good yields. The reaction involves easily accessible N,S‐acetals obtained from cost‐effective basic ketones and cysteamine as starting materials. This process ultimately

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。
• Site‐Selective Pd‐Catalysed Fujiwara‐Moritani type Reaction of <i>N,S</i> ‐Heterocyclic Systems with Olefins
  作者：Fanny Danton、Riham Najjar、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Hassan Oulyadi、Adam Daïch

  DOI：10.1002/adsc.202001186

  日期：2021.2.16

  4‐thiazine skeletons bearing olefin fragment at their α‐position were prepared through a Pd(OAc)2‐catalysed Fujiwara‐Moritani type reaction via C−H alkenylation with olefins. This approach is selective, generalizable to a wide range of olefins and requires only 1 eq. of Ag2CO3 without the need of co‐oxidant. The C−H bond activation proved to be strongly dependent on the olefin's substitution while unfused

  通过Pd（OAc）2催化的Fujiwara-Moritani型反应，通过C-H烯基化与烯烃反应，制得在其α位带有烯烃片段的Dihydro -1,4-噻嗪骨架。该方法是选择性的，可推广到多种烯烃，并且仅需1eq。无需助氧化剂即可制备Ag 2 CO 3。事实证明，CH键的活化很大程度上取决于烯烃的取代，而未稠合的二氢-1,4-噻嗪似乎受硫原子的氧化态影响。所得烯烃的效用通过与非稳定的甲亚胺叶立德进行偶极环加成反应得到了证明。