4-(4'-trifluoromethyl-benzyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-trifluoromethyl-benzyl)morpholine
• 英文别名: 4-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}morpholine；4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]morpholine
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD01453263
• 分子量: 245.244
• InChiKey: LOYDLLLZTLGYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-三氟甲基苯甲酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4'-trifluoromethyl-benzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• Selective cross-coupling of amines by alumina-supported palladium nanocluster catalysts
  作者：Ken-ichi Shimizu、Katsuya Shimura、Keiichiro Ohshima、Masazumi Tamura、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c1gc15835j

  日期：——

  Al2O3-supported Pd nanoclusters with an average particle size of 1.8 nm act as a reusable catalyst for the selective cross-coupling of amines. The reaction is a structure-sensitive reaction, demanding coordinatively unsaturated Pd atoms on a metallic nanocluster. The support also affects the activity, an amphoteric oxide (Al2O3) is most effective.

  平均粒径为1.8纳米的氧化铝负载钯纳米团簇可作为氨基的选择性交叉偶联反应的可重复使用催化剂。该反应对结构敏感，需要金属纳米团簇上配位不饱和的钯原子。载体也对活性有影响，两性氧化物（Al2O3）效果最佳。
• Palladium nanoparticles stabilised by cinchona-based alkaloids in glycerol: efficient catalysts for surface assisted processes
  作者：A. Reina、C. Pradel、E. Martin、E. Teuma、M. Gómez

  DOI：10.1039/c6ra19230k

  日期：——

  Cinchona-based alkaloids led to well-dispersed palladium nanoparticles in neat glycerol, leading to efficient eco-friendly catalytic phases in hydrogenations and hydrodehalogenations.

  基于金鸡纳碱的化合物在纯甘油中导致钯纳米颗粒良好分散，从而在氢化和脱卤反应中形成高效环保的催化相。
• Solvent-free mechanochemical grinding facilitates clean synthesis of <i>N</i>-substituted amines
  作者：Neha Sharma、Himanshi Sharma、Manoj Kumar、Maria Grishina、Unnat Pandit、Poonam、Brijesh Rathi

  DOI：10.1039/d2ob01148d

  日期：——

  mechanochemical grinding procedure for the facile synthesis of N-substituted amines using easily available substituted halides and amines. The developed protocol is applicable for gram scale synthesis as well. Advantageous features of this strategy include mild and neat reaction conditions, a short reaction time at room temperature and isolation of products without column chromatography in excellent

  在此，我们优化了一种高效且简洁的机械化学研磨程序，用于使用容易获得的取代卤化物和胺轻松合成N-取代胺。开发的协议也适用于克级合成。该策略的优势包括反应条件温和、简洁、室温下反应时间短以及无需柱色谱即可以优异的收率分离产物。
• ROMP-Derived Oligomeric Phosphates for Application in Facile Benzylation
  作者：Toby R. Long、Pradip K. Maity、Thiwanka B. Samarakoon、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol1006604

  日期：2010.7.2

  The development of new ROMP-based oligomeric benzyl phosphates (OBPn) is reported for use as soluble, stable benzylating reagents. These oligomeric reagents are readily synthesized from commercially available materials and conveniently polymerized and purified in a one-pot process, affording bench-stable, pure white, free-flowing solids on multigram scale. Utilization in benzylation reactions with a variety of nucleophiles is reported.
• Ley, Steven V.; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2239 - 2241
  作者：Ley, Steven V.、Bolli, Martin H.、Hinzen, Berthold、Gervois, Anne-Geraldine、Hall, Beverley J.

  DOI：——

  日期：——