2-(pyridin-3-yl)benzo[d][1,3]selenazole | 24783-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)benzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-(3-Pyridyl)benzoselenazole；2-pyridin-3-yl-1,3-benzoselenazole
• CAS: 24783-92-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂Se
• 分子量: 259.169
• InChiKey: HYKUGBHJUOOCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(methylselanyl)phenyl)nicotinamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到2-(pyridin-3-yl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过程序化硫属元素键相互作用的苯并-1,3-硫属元素唑的超分子接线

  摘要：

  据报道，通过脱水环化反应可以高产率地合成2-取代的苯并-1,3-二碲唑和苯并-1,3-硒仑唑，从而可以使用多种苯并-1,3-硫属ogen唑。例外地，这些芳族杂环非常稳定，因此非常易于形成受控的固态组织，在该组织中，通过与硫族元素结合的次级N⋅⋅⋅Y键合相互作用（SBI）形成线状聚合物结构（Y = Se或Te）和氮原子。特别是，已经表明，可以通过在2位取代基施加的电子和空间效应的组合，有选择地限制硫族元素中心的σ孔，从而对固态硫族元素中心的识别特性进行编程。如通过量子化学模型计算的静电势表面所预测的，吡啶基显示出更强的硫族元素键合受体，因此是在固态下编程分子组织的最佳配体候选物。相反，硫代苯基是不适合在该分子系统中建立SBI的取代基，因为它会引起硫族元素-硫属元素的排斥。Se类似物较弱的硫族元素供体特性会触发形成微弱的N⋅·⋅Se接触，这在具有较长氮-硫族元素距离的类似固态聚合物中得到了证明

  DOI：

  10.1002/chem.201504328

文献信息

• Facile preparation of 2-arylbenzoselenazoles from three components reactions: 2-Chloronitrobenzene, Se, and arylacetic acids
  作者：Haifeng Gan、Douglas R. Macfarlane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151393

  日期：2020.1

  A selenium-mediated decarboxylative cyclization of 2-chloronitrobenzene and arylacetic acids to prepare 2-arylbenzoselenazoles has been established under metal-free condition. The reactions proceeded in moderate to good yields with good functional tolerance and gram-scale application.

  在无金属条件下，已经建立了硒介导的2-氯硝基苯和芳酸的脱羧环化反应，以制备2-芳基苯并硒基唑。反应以中等至良好的产率进行，具有良好的功能耐受性和克规模的应用。
• Synthesis of 2-Arylbenzoselenazoles by Sulfur-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Diselenide and Benzyl Chlorides
  作者：X. H. Guo、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023040206

  日期：2023.4