2-(thiophen-2-yl)benzo[d][1,3]selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)benzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-Thienylbenzoselenazole；2-thiophen-2-yl-1,3-benzoselenazole
• 化学式: C₁₁H₇NSSe
• 分子量: 264.209
• InChiKey: NCEBPOAWZBUSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)thiophene-2-carboxamide 在 三乙胺 、 Woollins 试剂 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(thiophen-2-yl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助方法从相应的N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺一锅制备2-（烷基）芳基苯并硒醇

  摘要：

  我们在这里报告从N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺单锅合成2-（烷基）芳基苯并硒唑的第一个例子。该反应在Woollins试剂的存在下在微波辐射下进行，并产生中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.055

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aryl-1,3-benzoselenazoles
  作者：Ling Huang、Xingshu Li、Tao Su、Shishun Xie、Bifu Li、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1378934

  日期：——

  A simple copper-catalyzed, one-pot synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazole derivatives was developed using inexpensive, readily available 2-iodoanilines, selenium powder, and aromatic aldehydes as the starting materials. The mild reaction conditions and simple procedure without ligands and other additives make this methodology an alternative for preparing these potential selenium-containing compounds

  使用廉价、易得的 2-碘苯胺、硒粉和芳香醛作为起始材料，开发了一种简单的铜催化、一锅法合成 2-芳基-1,3-苯并硒唑衍生物。温和的反应条件和没有配体和其他添加剂的简单程序使该方法成为非常方便地制备这些潜在含硒化合物的替代方法。
• Se-mediated one-pot synthesis of 2-substituted benzoselenazole derivatives from 2 to iodoanilines and arylacetic acids/arylmethyl chlorides
  作者：Ren Gu、Xin Wang、Zhao Yang、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.027

  日期：2018.7

  A general approach to the formation of 2-substituted benzoselenazoles from the three-component reactions of 2-iodoanilines, selenium powder, arylacetic acids or benzyl chlorides is described. The use of copper salt as catalyst and dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent are crucial to afford the title compounds in moderate to good yields (45–88%) with good functional group tolerance on the aromatic and

  描述了由2-碘苯胺，硒粉，芳酸或苄基氯的三组分反应形成2-取代的苯并硒基唑的一般方法。使用铜盐作为催化剂和使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂对于在芳香族和杂芳族底物上具有中等至良好的收率（45-88％）以及良好的官能团耐受性提供标题化合物至关重要。
• Facile preparation of 2-arylbenzoselenazoles from three components reactions: 2-Chloronitrobenzene, Se, and arylacetic acids
  作者：Haifeng Gan、Douglas R. Macfarlane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151393

  日期：2020.1

  A selenium-mediated decarboxylative cyclization of 2-chloronitrobenzene and arylacetic acids to prepare 2-arylbenzoselenazoles has been established under metal-free condition. The reactions proceeded in moderate to good yields with good functional tolerance and gram-scale application.

  在无金属条件下，已经建立了硒介导的2-氯硝基苯和芳酸的脱羧环化反应，以制备2-芳基苯并硒基唑。反应以中等至良好的产率进行，具有良好的功能耐受性和克规模的应用。
• Supramolecular Wiring of Benzo-1,3-chalcogenazoles through Programmed Chalcogen Bonding Interactions
  作者：Adrian Kremer、Andrea Fermi、Nicolas Biot、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201504328

  日期：2016.4.11

  cyclization reaction has been reported, giving access to a large variety of benzo‐1,3‐chalcogenazoles. Exceptionally, these aromatic heterocycles proved to be very stable and thus very handy to form controlled solid‐state organizations in which wire‐like polymeric structures are formed through secondary N⋅⋅⋅Y bonding interactions (SBIs) engaging the chalcogen (Y=Se or Te) and nitrogen atoms. In particular

  据报道，通过脱水环化反应可以高产率地合成2-取代的苯并-1,3-二碲唑和苯并-1,3-硒仑唑，从而可以使用多种苯并-1,3-硫属ogen唑。例外地，这些芳族杂环非常稳定，因此非常易于形成受控的固态组织，在该组织中，通过与硫族元素结合的次级N⋅⋅⋅Y键合相互作用（SBI）形成线状聚合物结构（Y = Se或Te）和氮原子。特别是，已经表明，可以通过在2位取代基施加的电子和空间效应的组合，有选择地限制硫族元素中心的σ孔，从而对固态硫族元素中心的识别特性进行编程。如通过量子化学模型计算的静电势表面所预测的，吡啶基显示出更强的硫族元素键合受体，因此是在固态下编程分子组织的最佳配体候选物。相反，硫代苯基是不适合在该分子系统中建立SBI的取代基，因为它会引起硫族元素-硫属元素的排斥。Se类似物较弱的硫族元素供体特性会触发形成微弱的N⋅·⋅Se接触，这在具有较长氮-硫族元素距离的类似固态聚合物中得到了证明
• Synthesis of Benzoselenazoles Catalyzed by Copper(I) Complex Supported on Magnetic Nanoparticles
  作者：Peng Hu、Weina Li、Yanmei Li、Yongxiang Su、Benshang Zhang、Li Shen

  DOI：10.1007/s10562-023-04479-9

  日期：2024.5

  Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI as catalyst and ChCl-urea as solvent. One-pot three-component reactions of 2-iodoanilines with selenium powder and a broad variety of aryl acetic acids were successfully catalyzed by Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI in the presence of K2CO3 in ChCl-urea; the 2-substituted benzoselenazoles products were synthesized with good to high yields. Based on the search done in the literature

  本文以现有材料为原料，通过简单的方法成功制备了Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI纳米复合材料，并通过FT-IR、SEM、TEM、TGA、XRD、VSM等多种技术对其进行了良好的表征。 、EDX 和 ICP-OES。我们开发了一种新颖、有吸引力且高效的催化体系，用于合成2-取代苯并硒唑，该体系以Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI为催化剂，ChCl-尿素为溶剂。 Fe 3 O 4 @bis(苯基亚胺)-CuI在 ChCl- 中K 2 CO 3存在下成功催化了 2-碘苯胺与硒粉和多种芳基乙酸的一锅三组分反应尿素；合成了2-取代苯并硒唑类产品，收率良好。根据文献检索，这是第一个用于合成苯并硒唑衍生物的磁性纳米催化剂。该方法具有底物库范围广、操作简单、纯度和收率高、官能团耐受性高、催化剂分离简单、反应条件温和等一系列优点。 图形概要