N-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methyl-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methylamino-2-nitrobenzene；N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: FGZOUYWDNUPWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (六氢-1H-吡咯里嗪-7A-基)甲胺 、 硝基氯苯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以80.9%的产率得到N-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的新型苯胺衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.28

文献信息

• Nootropic agent
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0543307A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  An aromatic amino-substituted compound represented by formula: wherein A represents CH, N, or N→O; R1 represents a nitro group or an amino group; R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an acyl group; and R3 represents a group: wherein m represents 0 or 1; n represents an integer of from 0 to 3; R4 and R5 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R6 and R7 each represents a hydrogen atom or a straight chain or branched lower alkyl group; R4 and R6 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring; R5 and R7 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring; and R6 and R7 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a method for preventing or treating brain disfunction such as senile dementia or Alzheimer's disease by administering a nootropic agent containing the same as an active ingredient are disclosed.

  式所代表的芳香族氨基取代化合物： 其中 A 代表 CH、N 或 N→O；R1 代表硝基或氨基；R2 代表氢原子、低级烷基或酰基；R3 代表一个基团： 其中 m 代表 0 或 1；n 代表 0 至 3 的整数；R4 和 R5 各自代表氢原子或低级烷基；R6 和 R7 各自代表氢原子或直链或支链低级烷基；R4 和 R6 可连接在一起形成形成杂环的亚烷基链；R5 和 R7 可连接在一起形成形成杂环的亚烷基链；以及 R6 和 R7 可连接在一起形成形成杂环的亚烷基链、 或其药学上可接受的盐、生产该物质的工艺，以及通过施用含有该物质作为活性成分的促智剂来预防或治疗大脑功能障碍（如老年痴呆症或阿尔茨海默病）的方法，均已公开。
• US5434165A
  申请人：——

  公开号：US5434165A

  公开（公告）日：1995-07-18
• Synthesis and Muscarinic Activity of Novel Aniline Derivatives with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Mitsuru OKA、Kouji MAEDA、Kenichi FURUSAWA、Hiroshi UESAKA、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.28

  日期：——

  effective against Alzheimer's disease, we synthesized a series of aniline derivatives having a characteristic cyclic amine, 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring, and evaluated their binding affinity for the central muscarinic cholinergic receptor. Among these compounds which showed high affinity to the M1 receptor, N-[2-(1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-2-nitroaniline (9f fumarate, SK-946) showed the highest

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。