(2R,3R,4S,4aS,5aR,9aS,10aR)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-4a-hydroxy-decahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,5aR,9aS,10aR)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-4a-hydroxy-decahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6R,7S,8S,10R)-6,7-dibenzoyloxy-8-hydroxy-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₀
• 分子量: 588.611
• InChiKey: HOSUQWAPMTZZIR-LSHLZYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,5aR,9aS,10aR)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-4a-hydroxy-decahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(2R,3R,4S,4aS,5aR,9aS,10aR)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-decahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  线性稠合吡喃-二恶烷-环己烷三环：五种连接异构体的合成和随后的反应

  摘要：

  介绍了使用 D-葡萄糖衍生的 2-ketohexosyl bromide 5 对 meso-、(S,S)-和 (R,R)-环己烷-1,2-二醇进行单-O-糖基化的系统研究。在每种情况下，简单的 Konigs-Knorr 条件不仅会引起各自 β-2-酮糖苷的排他性形成，而且还会影响它们随后的分子内半缩酮化，从而为三轮车提供 1,5,10-三氧杂-全氢蒽骨架。产物的连接几何形状 - 两种来自内消旋 (→ 10, 12) 和 (S,S)-二醇 (→ 16, 17)，只有一种来自 (R,R)-异构体 (→ 26) - 在半缩酮化步骤中通过异头效应和空间因素的相互作用确定，有利于其中吡喃环氧和缩酮-OH 处于反式双轴配置的那些异构体。在反应均匀性和产率 (87%) 方面最有利的情况是 (R,R)-二醇衍生的顺式-顺式-顺式-反式融合 26，因为空间和立体电子因素在半缩酮化步骤中协同作用。在这些吡喃-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400457
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(2R,3R,4S,4aS,5aS,9aR,10aR)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-4a-hydroxy-decahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  线性稠合吡喃-二恶烷-环己烷三环：五种连接异构体的合成和随后的反应

  摘要：

  介绍了使用 D-葡萄糖衍生的 2-ketohexosyl bromide 5 对 meso-、(S,S)-和 (R,R)-环己烷-1,2-二醇进行单-O-糖基化的系统研究。在每种情况下，简单的 Konigs-Knorr 条件不仅会引起各自 β-2-酮糖苷的排他性形成，而且还会影响它们随后的分子内半缩酮化，从而为三轮车提供 1,5,10-三氧杂-全氢蒽骨架。产物的连接几何形状 - 两种来自内消旋 (→ 10, 12) 和 (S,S)-二醇 (→ 16, 17)，只有一种来自 (R,R)-异构体 (→ 26) - 在半缩酮化步骤中通过异头效应和空间因素的相互作用确定，有利于其中吡喃环氧和缩酮-OH 处于反式双轴配置的那些异构体。在反应均匀性和产率 (87%) 方面最有利的情况是 (R,R)-二醇衍生的顺式-顺式-顺式-反式融合 26，因为空间和立体电子因素在半缩酮化步骤中协同作用。在这些吡喃-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400457