N-(4-ethylphenyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD21415873
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MAZZBVWLOONVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 (2-ethylhexyl)sodium 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(4-ethylphenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  流动化学在烷基钠化合物的合成及其与Weinreb酰胺和羧酸的转化中的应用

  摘要：

  在此，我们描述了应用流动系统来生成可溶性有机钠化合物以及用各种 Weinreb 酰胺转化该主要亲核试剂以合成烷基芳基酮。此后，描述了从各种碳前亲核试剂生成次级钠中间体，例如苄基钠亲核试剂或邻位金属化钠亲核试剂。这些转化产生了更复杂的酮，在这项研究中，关键方面是确定起始材料内同时位点的化学选择性和区域选择性 C-H 去质子化的因素。最后，描述了从羧酸和有机钠化合物直接合成酮，揭示了有关烷基钠试剂的亲核性和碱性的有趣方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02314

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• MEDICAMENT FOR SUPPRESSING MALIGNANT TUMOR METASTASIS
  申请人：NATIONAL CEREBRAL AND CARDIOVASCULAR CENTER

  公开号：US20170014419A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are a novel medicament for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor such as carcinoma, a novel treatment or prevention method for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor, etc. The medicament comprises a non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist as an active ingredient. In the medicament, the non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist may be, for example, a sulfonyl malonamide compound. The medicament may be a medicament for use in combination with an anticancer agent and/or an antitumor agent.
• US8461209B2
  申请人：——

  公开号：US8461209B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• 10.1021/acs.orglett.4c02314
  作者：Knupe-Wolfgang, Paula、Mahn, Bennett、Hilt, Gerhard

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02314

  日期：——

  Herein, we describe the application of a flow system for the generation of a soluble organo sodium compound and the transformation of this primary nucleophile with various Weinreb amides for the synthesis of alkyl-aryl ketones. Thereafter, the generation of secondary sodium intermediates, such as benzylic sodium nucleophiles or ortho-metalated sodium nucleophiles from various carbon pre-nucleophiles

  在此，我们描述了应用流动系统来生成可溶性有机钠化合物以及用各种 Weinreb 酰胺转化该主要亲核试剂以合成烷基芳基酮。此后，描述了从各种碳前亲核试剂生成次级钠中间体，例如苄基钠亲核试剂或邻位金属化钠亲核试剂。这些转化产生了更复杂的酮，在这项研究中，关键方面是确定起始材料内同时位点的化学选择性和区域选择性 C-H 去质子化的因素。最后，描述了从羧酸和有机钠化合物直接合成酮，揭示了有关烷基钠试剂的亲核性和碱性的有趣方面。