([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 3'-trimethylsilylethynyl-2,2':5',2''-terthiophene；2-(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(2,5-dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₁₆S₃Si
• 分子量: 344.598
• InChiKey: YLTLOXQUWFWWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-(2,2':5',2''-terthien-3'-ethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的吡啶吡啶系聚噻吩：电合成和表征

  摘要：

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24786
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C₆₀-polythiophene-silver or gold nanoparticles: fabrication and enhancement of the Raman scattering

  摘要：

  我们确定了富勒烯 C60-聚噻吩-Ag 或金纳米颗粒 (NP) 的等离子杂化纳米管的表面增强拉曼散射，这些纳米管是通过三噻吩连接的富勒烯 C60 和三噻吩修饰的银纳米颗粒或金纳米颗粒的模板电共聚合成的使用纳米多孔氧化铝膜作为模板。等离子体活性和化学稳定性的结合可能会带来多种新的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc07303g

文献信息

• Improved Synthesis of a Terthiophene-Based Monomeric Ligand That Forms a Highly Active Polymer for the Carbon Dioxide Reduction
  作者：Pierluigi Quagliotto、Simona Prosperini、Guido Viscardi

  DOI：10.2174/1570178614666170503122330

  日期：2017.7.19

  afforded the ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane. Using a onepot reaction for the last step, the deprotection of the TMS-protected alkyne and its coupling with 4- bromo-2,2’-bipyridine was accomplished easily. A final 52% yield was achieved over 5 steps. Conclusion: The ligand 4-([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)-2,2'-bipyridine was prepared in a 52% yield, over 5 steps, improving

  背景：减少二氧化碳以获取重要的化学物质（例如燃料）是当前引起人们高度关注的话题。最近，设计了与联吡啶配体连接的单体噻吩和三噻吩，并且它们的聚合物薄膜在电催化CO2还原过程中实现了很高的周转率。在本文中，我们改进了访问表现出最佳性能的配体的方案，从而为获得侧官能化的对噻吩的通用方法开辟了道路。 方法：尝试了几种反应以改善合成途径。尝试了不同的方法将3-溴噻吩转化为其3-碘类似物并对其进行溴化以获得2,5-二溴-3-碘噻吩。通过使用Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira和Suzuki）来完成合成途径。尝试通过常规方法去除三甲基甲硅烷基保护基。但是，使用一锅法反应，炔烃脱保护和最终的Sonogashira偶联均作为获得最终产物的途径的关键。 结果：通过CuI辅助亲电子芳族取代，然后用NBS在乙酸乙酯中溴化，获得了关键中间体2,5-二溴-3-碘噻吩。该化合物与TMS-乙炔反应，得到（（2