1,4-dimethyl-2,5-di(2-thienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2,5-di(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 2,5-dithien-2-yl-1,4-dimethylbenzene；1,4-Bis(2-thienyl)-2,5-dimethyl benzene；2-(2,5-dimethyl-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: XNEMFOYOPXHECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2,5-di(2-thienyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到5,5'-(2,5-dimethyl-1,4-phenylene)bis(2-iodothiophene)
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到1,4-dimethyl-2,5-di(2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076

文献信息

• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• How to Build Fully π-Conjugated Architectures with Thienylene and Phenylene Fragments
  作者：Sandrine Lois、Jean-Charles Florès、Jean-Pierre Lère-Porte、Françoise Serein-Spirau、Joël J. E. Moreau、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Patrick Baylère、Monique Tillard、Claude Belin

  DOI：10.1002/ejoc.200601114

  日期：2007.8

  A series of small-sized model π-conjugated oligomers have been prepared from thienylene and phenylene or dimethylor dimethoxy-substituted phenylene units. Crystallographic data for the methoxylated compound show a quasi-planar conformation with a non-covalent S–O interaction. The resulting strong conjugation in the gas phase has also been highlighted by UV/photoelectron spectroscopy and theoretical

  已经从噻吩基和亚苯基或二甲基或二甲氧基取代的亚苯基单元制备了一系列小型模型 π 共轭低聚物。甲氧基化合物的晶体学数据显示具有非共价 S-O 相互作用的准平面构象。紫外/光电子能谱和理论计算 (DFT) 也强调了气相中由此产生的强共轭。实际上，对于这些化合物，存在由分离的亚苯基-亚苯基物质的分子轨道之间的相互作用引起的大能隙ΔEπ。这可以用二甲氧基亚苯基单元的两个 π 轨道的能量来解释，这些分子轨道在三轨道相互作用图中的形状以及 S···O 相互作用的存在，重新介绍 π-共轭有机聚合物由于其直接相关的大量应用而受到了很多关注。沿着聚合物主链存在扩展的共轭 π 系统。由于其显着的电子和电光特性，它们在电子和光电器件的设计中引起了极大的兴趣，例如有机场效应晶体管 (OFET)、有机发光二极管 (OLED) 或太阳能电池[1,2]由于它们的分子和超分子化学性质，它们很容易调整。在比较显着的例子中，
• POLYMERS
  申请人：Wu Yiliang

  公开号：US20070093641A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A thienylene-arylene polymer comprised of a repeating segment containing at least one 2,5-thienylene unit selected from (I) and (II), and from about one to about three arylene units selected from (IIIa), (IIIb), and/or (IIIc) wherein R is an alkyl or an alkoxy; R′ is halogen, alkyl, or alkoxy, and a and b represent the number of Rs.

  一种含有至少一个2,5-噻吩基团(I)和(II)，以及大约一到三个苯基团(IIIa)、(IIIb)和/或(IIIc)的重复片段的噻吩基-苯基聚合物，其中R是烷基或烷氧基；R′是卤素、烷基或烷氧基，a和b代表R的数量。
• Organic Species that Facilitate Charge Transfer to or from Nanostructures
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20090050854A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compositions (small molecules, oligomers and polymers) that can be used to modify charge transport across a nanocrystal surface or within a nanocrystal-containing matrix, as well as methods for making and using the novel compositions.

  本发明提供了可用于修改纳米晶表面或纳米晶含量基质内的电荷传输的组合物（小分子、寡聚体和聚合物），以及制备和使用这些新型组合物的方法。
• Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20100065783A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides polymeric compositions that can be used to modify charge transport across a nanocrystal surface or within a nanocrystal-containing matrix, as well as methods for making and using the novel compositions.

  本发明提供了可以用于改变纳米晶表面或含有纳米晶的基质内电荷传输的聚合物组合物，以及制备和使用这种新型组合物的方法。