N-[(E)-pyrrolidin-1-ylmethylidene]thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-[(E)-pyrrolidin-1-ylmethylidene]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)thiophene-2-sulfonamide；(NE)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 244.338
• InChiKey: GSADBQVJSLOGPP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-pyrrolidin-1-ylmethylidene]thiophene-2-sulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 2-噻吩磺酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-[(E)-pyrrolidin-1-ylmethylidene]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402

文献信息

• Electrochemically Promoted Three-Component Reaction to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines
  作者：Zhang Zhang、Xiu-Jin Meng、Fei-Hu Cui、Hai-Tao Tang、Ying-Chun Wang、Guo-Bao Huang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03820

  日期：2024.1.12

  In this study, a multicomponent reaction via the Mannich intermediate was developed using methanol, secondary amine, and sulfonamide as starting materials. This method uses methanol as a green C1 source. The substrate scope is wide, and the yield is good. The mechanistic study shows that methanol generates formaldehyde under electrochemical conditions, and sulfonyl amidine as a nucleophile reacts with

  在这项研究中，使用甲醇、仲胺和磺酰胺作为起始原料，开发了通过曼尼希中间体的多组分反应。该方法使用甲醇作为绿色C1源。底物范围广，成品率好。机理研究表明，甲醇在电化学条件下生成甲醛，磺酰脒作为亲核试剂与席夫碱中间体一步反应生成N-磺酰脒。
• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。