1-(2-nitro-phenyl)-ethylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitro-phenyl)-ethylamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)ethan-1-amine hydrochloride；1-(2-nitrophenyl)ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD14705581
• 分子量: 202.641
• InChiKey: HFXVLGOYQIKRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-phenyl)-ethylamine hydrochloride 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-Nitro-α-methylbenzyl)-γ-aminobutyramide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Photolabile precursors of biological amides: synthesis and characterization of caged o-nitrobenzyl derivatives of glutamine, asparagine, glycinamide, and .gamma.-aminobutyramide

  摘要：

  The synthesis and photochemical properties of o-nitrobenzyl derivatives of glutamine, asparagine, glycinamide, and gamma-aminobutyramide (GABA amide) linked through the amide nitrogen are reported. The time scale for the release of the amides from the photolabile o-nitrobenzyl protecting group was unknown and has now been investigated. The compounds are photolyzed by UV irradiation at 308 and 350 nm to release free amino acid amide and the presumed aromatic nitroso side product, with quantum yields in the range of 0.13 for the methyl derivative of glutamine (20) to 0.24 for the carboxy derivative of glutamine (21). Both pH and the alpha-substituent of the o-nitrobenzyl protecting group affect the rate of the photolysis reaction, which is initiated by a single laser pulse at 308 nm and monitored by the optical absorbance decay time course of the transient aci-nitro anion intermediate. The rate of disappearance of this intermediate, assumed to reflect the appearance of products, is influenced by pH and the alpha-substituent attached to the benzylic carbon. For example, the rates for the alpha-Carboxyl (21) and alpha-H (19) derivatives of glutamine increase by a factor of 50 as the pH is lowered from 11.5 to 5.5, whereas the rate for the alpha-methyl derivative (20) shows a minimum at pH 9.5. The half lives of the aci-nitro intermediates of the alpha-methyl, alpha-carboxyl, and alpha-H derivatives of glutamine at pH 7.5 are 360, 720, and 1800 mus, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00069a021
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-nitro-phenyl)-ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MCL-1 INHIBITOR<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEUR DE MCL-1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2018178227A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are intermediates and methods of synthesizing Compound 1.

  披露了合成化合物1的中间体和方法。
• Substituted Aryl Benzylamines as Potent and Selective Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 3
  作者：Nigel Vicker、Helen V. Bailey、Joanna M. Day、Mary F. Mahon、Andrew Smith、Helena J. Tutill、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules26237166

  日期：——

  low nanomolar IC50 17β-HSD3 inhibitors were discovered using N-(2-([2-(4-chlorophenoxy)phenylamino]methyl)phenyl)acetamide (1). The most potent compounds have IC50 values of approximately 75 nM. Compound 29, N-[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl]-N-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, has an IC50 of 76 nM, while compound 30, N-(2-(1-[2-(4-chlorophenoxy)-phenylamino]ethyl)phenyl)acetamide, has an IC50

  17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型 (17β-HSD3) 在睾丸和精囊中高水平表达；它也存在于前列腺组织中，并参与性腺和非性腺睾酮的生物合成。该酶是膜结合的，还没有晶体结构。使用先前建立的同源模型和对接研究，通过基于结构的设计，设计并合成了基于选择性芳基苄胺的抑制剂作为前列腺癌治疗的潜在药物。使用N- (2-([2-(4-氯苯氧基)苯基氨基]甲基)苯基)乙酰胺 ( 1 )发现了有效的、选择性的、低纳摩尔 IC 50 17β-HSD3 抑制剂。最有效的化合物具有大约 75 nM 的 IC 50值。化合物29 , N -[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl] -N -[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, IC 50为 76 nM，而化合物30 , N -(2- (1-[2-(4-氯苯氧基)-苯基氨基]乙基)苯基)乙酰胺，IC
• Synthesis and Characterization of Photolabile <i>o</i>-Nitrobenzyl Derivatives of Urea
  作者：Raymond Wieboldt、Doraiswamy Ramesh、Evelyn Jabri、P. Andrew Karplus、Barry K. Carpenter、George P. Hess

  DOI：10.1021/jo0201373

  日期：2002.12.1

  N-(alpha-methyl-2-nitrobenzyl)urea, and 0.56 for N-(alpha-carboxy-2-nitrobenzyl)urea. The caged N-(alpha-carboxy-2-nitrobenzyl)urea is not a substrate of the enzyme urease, while the photolytically released urea is. Also, neither this caged urea nor its photolytic side products inhibit hydrolysis of free urea by urease. Thus, the alpha-carboxy-2-nitrobenzyl derivative of urea is suitable for mechanistic investigations

  我们在这里介绍了尿素的四个光不稳定衍生物的合成和表征，其中α-取代的2-硝基苄基基团共价连接到尿素氮上。这些衍生物易于在水溶液中光解以释放出游离尿素。2-硝基苄基的α-取代基强烈影响通过瞬态吸收光谱法测量的光解反应速率。N-（2-硝基苄基）脲，N-（α-甲基-2-硝基苄基）脲，N-（α-羧甲基-2-硝基苄基）脲在pH 7.5和室温（约22摄氏度）下的光解速率和N-（α-羧基-2-硝基苄基）脲分别为1.7 x 10（4），8.5 x 10（4），4.0 x 10（4）和1.1 x 10（5）s（-） （1）。在308 nm的单个激光脉冲照射下，通过测量游离尿素确定的量子产率为0。N-（2-硝基苄基）脲为81，N-（α-甲基-2-硝基苄基）脲为0.64，N-（α-羧基-2-硝基苄基）脲为0.56。笼状的N-（α-羧基-2-硝基苄基）脲不是脲酶的底物，而光解释放的脲则是。同样，这种笼形尿素或其光
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 17-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100286204A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There is provided a compound having Formula I wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from (a) H, (b) R 13 , —OC(R 13 ) 3 , —OCH(R 13 ) 2 , —OCH 2 R 13 , C(R 13 ) 3 , —CH(R 13 ) 2 , or —CH 2 R 13 wherein R 13 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 14 )C(O)R 15 , wherein R 14 and R 15 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; wherein n and p are independently selected from 0 and 1; X is an optional group selected from O, S, S=0, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 16 , C═ONR 17 , NR 18 , in which R 16 , R 17 , and R 18 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 10 is selected from H and hydrocarbyl, R 11 is selected from CR 19 R 20 and C═O, in which R 19 and R 20 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 12 is selected from a substituted five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring, and wherein the one or more substituents are selected from hydrocarbyl groups.

  提供了一种化合物，其具有以下化学式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立地选择自(a) H、(b) R13、-OC(R13)3、-OCH(R13)2、-OCH2R13、C(R13)3、-CH(R13)2或-CH2R13，其中R13是卤素；(c) -CN；(d) 可选取代的烷基；(e) 可选取代的杂环烷基；(f) 可选取代的芳基；(g) 可选取代的杂芳基；(h) 可选取代的芳基烷基；(i) 可选取代的杂芳基烷基；(j) 羟基；(k) 烷氧基；(l) 芳氧基；(m) -SO2-烷基；和(n) -N(R14)C(O)R15，其中R14和R15独立地选择自H和烃基，(d)、(e)、(f)、(h)和(i)的可选取代基团选择自以下群中的一种：C1-6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、羟基、C1-6烷氧基、羧基、羧基烷基、羧酰胺基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺酰基、磺酰胺基、芳基和杂芳基；其中n和p独立地选择自0和1；X是可选的基团，选择自O、S、S=0、S(═O)2、C═O、S(═O)2NR16、C═ONR17、NR18，其中R16、R17和R18独立地选择自H和烃基，R10选择自H和烃基，R11选择自CR19R20和C═O，其中R19和R20独立地选择自H和烃基，R12选择自可选取代的含有一个或多个杂原子(N、S和O)的取代的五元或六元碳环，且可选择进一步融合环，其中一个或多个取代基团选择自烃基团。
• Synthesis of Mcl-1 inhibitor
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11149024B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Disclosed are intermediates and methods of synthesizing Compound 1.

  本发明公开了合成化合物 1 的中间体和方法。