2-(4-bromophenyl)-4-isopropylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-isopropylpyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-propan-2-ylpyrimidine；2-(4-bromophenyl)-4-propan-2-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: KMBBZUUALQFZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4-isopropylpyrimidine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-(2-nitropropan-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  共催化的高选择性C（sp3）-H硝化

  摘要：

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc04433j
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 、 4-溴苯甲脒盐酸盐水合物 在 potassium phosphate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的[3 + 3]环构法用于取代嘧啶和吡啶衍生物的构建

  摘要：

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601386

文献信息

• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Co-catalyzed highly selective C(sp³)–H nitration
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc04433j

  日期：——

  A Co-catalyzed highly chemo- and regio-selective nitration of C(sp3)-H was developed. Diverse aliphatic nitro compounds were obtained in good yields, using t-BuONO as nitrating reagent. Specific nitration of C(sp3)-H instead of C(sp2)-H was achieved via a radical process rather than concerted metalation-deprotonation.

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。