四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮 | 69386-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1,3（2H）-二酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
• 英文别名: hexahydro-1H-pyrazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-dione；tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；tetrahydro-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；Tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione；5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 69386-75-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: BSAGFTRPGKHANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-diazotetrahydro-1H-pyrazolo<1,2-a>pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hexahydropyridazine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• Synthesis of aza-β-lactams by photochemical ring contraction
  作者：Geoffery Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/c39840000754

  日期：——

  Photochemical decomposition of 4-diazopyrazolidine-3,5-diones (3) in the presence of nucleophiles, XH, leads to the aza-β-lactams (4); decarboxylation of (4e) gives the aza-β-lactam (7), which undergoes reductive ring cleavage to (8), and ring expansion to (9) on treatment with base.

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。
• Manganese(III)-based oxidation of 1,2-disubstituted pyrazolidine-3,5-diones in the presence of alkenes
  作者：Md.Taifur Rahman、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.054

  日期：2003.10

  The manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of 1,2-disubstituted pyrazolidine-3,5-diones 1 in the presence of alkenes 2 gave the corresponding pyrazolidinediones 3 which were doubly hydroperoxyalkylated at the 4-position in high yields. On the other hand, pyrazolidinediones 1 were oxidized with manganese(III) acetate in the presence of alkenes 2 at elevated temperature to produce the 4,4-bis(al

  锰（III）催化的1,2-二取代的吡唑烷-3,5-二酮有氧氧化1在烯烃的存在下2得到相应的pyrazolidinediones 3，其受到双重在高产率的4-位hydroperoxyalkylated。另一方面，在存在烯烃2的情况下，在高温下用乙酸锰（III）氧化吡唑烷二酮1，以高收率生产4,4-双（烯基）吡唑烷二酮4，而不是与吡唑烷稠合的二氢呋喃类似物IV。铈（IV）介导的烯烃2a氧化吡唑烷二酮1a得到双4-甲氧基乙基化衍生物5。还讨论了游离氢过氧基的稳定性以及有氧和金属介导的氧化反应的反应途径。
• AZO DERIVATIVES CONTAINING A PYRAZOLINONE UNIT FOR DYEING KERATIN FIBRES
  申请人：Fadli Aziz

  公开号：US20100269269A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The subject of the present invention is azo derivatives containing a pyrazolinone unit having the following formula (I), their mesomeric forms, their addition salts with an acid and their solvates and their use for dyeing keratin fibers. The subject of the invention is also a composition for dying keratin fibers comprising at least one azo derivative containing a pyrazolinone unit of formula (I) as direct dye, and the method for dyeing keratin fibers using this composition. The present invention makes it possible in particular to obtain chromatic colours that are resistant to the various attacks to which the hair may be subjected, in particular to shampoos and to light.

  本发明的主题是含有以下式(I)的吡唑啉酮单元的偶氮衍生物，它们的共振式形式，它们与酸的加合盐以及它们的溶剂化物，以及它们用于染色角蛋白纤维的用途。本发明的主题还包括一种用于染色角蛋白纤维的组合物，其中至少包括一种含有式(I)的吡唑啉酮单元的偶氮衍生物作为直接染料，以及使用该组合物染色角蛋白纤维的方法。本发明特别能够获得对头发可能遭受的各种攻击，特别是洗发水和光线，具有耐久性的色彩。
• Novel herbicides
  申请人：Maetzke Thomas

  公开号：US20050164883A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of formula wherein the substituents have the meanings given in claim 1, and agronomically tolerable salts, isomers and enantiomers of those compounds, are suitable for use as herbicides.

  式化合物 其中取代基的含义如权利要求 1 所述 1, 以及这些化合物的农艺上可耐受的盐、异构体和对映体，均适合用作除草剂。
• Synthesis of 4,4-bis(2-hydroperoxyalkyl)pyrazolidine-3,5-diones using manganese(III)-catalyzed autoxidation
  作者：Md.Taifur Rahman、Hiroshi Nishino、Chang-Yi Qian

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01274-7

  日期：2003.7

  The autoxidation of a mixture of 1,2-disubstituted pyrazolidine-3,5-diones 1 and alkenes 2 in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate dihydrate in air gave 4,4-bis(2-hydroperoxyalkyl)pyrazolidine-3,5-diones 3 in 75-96% yields. The structure of the bis(2-hydroperoxyethyl)pyrazolidine-3,5-dione 3 (R-1=R-2=Ph, R-3=R-4=4-FC6H4) has been corroborated by an X-ray single crystallographic analysis. On the other hand, the manganese(III) acetate oxidation of a mixture of 1 (R-1=R-2=Ph) and 2 (R-3=R-4=Ph) at elevated temperature gave 4,4-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione (4) in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.