(E)-3-benzyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: [(1E)-3-benzylpenta-1,4-dienyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: WOJBAQYRTOEIBG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 正丁基锂 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 反应 2.08h， 生成 (E)-3-benzyl-1-trimethylsilyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷基戊二烯基锂的制备和亲电取代

  摘要：

  通过与氯代三甲基硅烷反应，将戊二烯基锂（16）区域选择性且有效地转化为1-三甲基甲硅烷基-2,4-戊二烯（17）（方案5）。17的去质子化和随后的亲电子攻击使区域异构产物12和/或13以良好的产率提供（方案5和6）。通过光滑的分子内Diels-Alder反应19 20进一步说明了反应18 12用于1-甲硅烷基1，3-丁二烯单元与烯烃二烯亲和体的汇聚组装的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630302

文献信息

• OPPOLZER W.; BURFORD S. C.; MARAZZA F., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 3, 555-562
  作者：OPPOLZER W.、 BURFORD S. C.、 MARAZZA F.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Electrophilic Substitution of 1-Trimethylsilylpentadienyllithium
  作者：Wolfgang Oppolzer、Sidney C. Burford、Fabrizio Marazza

  DOI：10.1002/hlca.19800630302

  日期：1980.4.23

  (17) by reaction with chlorotrimethylsilane (Scheme 5). Deprotonation of 17 and subsequent electrophilic attack furnished the regioisomeric products 12 and/or 13 in good yields (Schemes 5 and 6). The utility of the reaction 1812 for the convergent assembly of the 1-silyl-1,3-butadiene unit with an olefinic dienophile is further illustrated by the smooth intramolecular Diels-Alder reaction 1920.

  通过与氯代三甲基硅烷反应，将戊二烯基锂（16）区域选择性且有效地转化为1-三甲基甲硅烷基-2,4-戊二烯（17）（方案5）。17的去质子化和随后的亲电子攻击使区域异构产物12和/或13以良好的产率提供（方案5和6）。通过光滑的分子内Diels-Alder反应19 20进一步说明了反应18 12用于1-甲硅烷基1，3-丁二烯单元与烯烃二烯亲和体的汇聚组装的效用。