(E)-1-(4-phenylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-phenylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-[(E)-4-phenylbut-1-en-1-yl]succinimide；1-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UWTFITIELKRPGB-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-phenylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione 、 亚甲基丙二酸二甲酯 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 4-苯基-1-丁炔 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三异丙基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(4-phenylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803

文献信息

• Ru-Catalyzed Stereoselective Addition of Imides to Alkynes
  作者：Lukas J. Goossen、Mathieu Blanchot、Claus Brinkmann、Käthe Goossen、Ralph Karch、Andreas Rivas-Nass

  DOI：10.1021/jo061966h

  日期：2006.12.1

  A catalyst system formed in situ from bis(2-methylallyl)cycloocta- 1,5-dieneruthenium(II) ((cod)Ru[met](2)), a phosphine, and scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc-(OTf)(3)) was found to efficiently catalyze the anti-Markovnikov addition of imides to terminal alkynes, allowing mild and atom-economic synthesis of enimides. Depending on the phosphine employed, both the (E)- and the (Z)-isomer can be accessed stereoselectively.
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。