(1'S)-2-{[(allyl)-(1'-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'S)-2-{[(allyl)-(1'-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: PIWSLTOPNMKGIE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-{[(allyl)-(1'-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-acrylic acid methyl ester 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 3,4-dimethyl-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'S)-2-{[(allyl)-(1'-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中具有微波作用的外部羧甲基取代基

  摘要：

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00083-2

文献信息

• Microwave enabled external carboxymethyl substituents in the ring-closing metathesis
  作者：Cangming Yang、William V. Murray、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00083-2

  日期：2003.2

  carboxymethyl substituent is presented. The reaction is enabled through microwave irradiation allowing greatly enhanced yields and conversion rates. The reaction results in the formation of carboxymethyl substituted dihydropyrroles, dihydrofurans, and cyclopentenes. In certain cases, pyrroles are formed through further in situ oxidation.

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。
• Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation
  作者：Cécile Caumes、Nicolas Delsuc、Redouane Beni Azza、Isabelle Correia、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Ludovic Carlier、Alejandro Perez Luna、Roba Moumné、Olivier Lequin、Philippe Karoyan

  DOI：10.1039/c3nj00127j

  日期：——

  Homooligomers of enantiomerically pure (2S,3R)-3-methyl-proline, (3R,4R)-4-methyl-β-proline and (3R,4S)-3,4-dimethyl-β-proline were synthesized and studied using circular dichroism (CD) in water, methanol and propanol and using NMR in water. Changes in the far-UV CD spectrum were observed from dimers to hexamers, but little change was observed from hexamers to octa- or nonamers, both in water and methanol. CD and NMR data allowed us to conclude that oligomers of 3-substituted prolines with more than six residues adopt a characteristic PPII secondary structure both in water and aliphatic alcohols. Oligomers of (3R,4R)-4-methyl-β-proline bear the same CD signature as non-substituted β-proline oligomers, suggesting that substitution at position 3 is not sufficient to reduce conformational heterogeneity in β-proline oligomers. In the case of 3,4-disubstituted-β-proline oligomers, an atypical signature with an extra negative band at around 225 nm was observed, together with a concentration dependent CD spectrum indicating association properties. Nevertheless, NMR studies of 13C labelled oligomers of 3,4-disubstituted-β-prolines revealed a complex mixture of cis–trans conformers even for longer oligomers.

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。