5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OGSJTOZCAWHVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到(±)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烟内酯类似物抗 TMV 的合成及构效关系研究

  摘要：

  最初提出的 (±)-烟内酯 A 结构的合成是一种具有三个连续手性中心的强效抗病毒木脂素，从丙烯酸甲酯开始分 5 步合成。合成的关键步骤包括 In 催化的区域选择性烯丙基化和 Mn 催化的 Mukaiyama 水合反应。我们的合成策略还使我们能够获得其他三种差向异构体并研究构效关系。合成化合物的核磁共振数据与分离样品的核磁共振数据不匹配，表明烟内酯 A 的结构仍有待重新分配。评估了所有合成目标化合物的抗烟草花叶病毒 (anti-TMV) 活性。生物测定结果表明，(±)-8-去甲基烟内酯 A 显示出与市售药物宁南霉素相似的抗 TMV 活性，

  DOI：

  10.1055/a-1814-9637
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以α-亚甲基-γ-丁内酯为抗癌剂的伊斯兰衍生类螺环类似物：结构-活性关系研究

  摘要：

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00400

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced one-pot synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Moumita Paira、Biplab Banerjee、Samaresh Jana、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.036

  日期：2007.4

  A simple and efficient methodology has been developed for the one-pot preparation of α-methylene-γ-butyrolactones by free-radical induced Barbier-type reaction of methyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldehydes followed by in situ lactonization. The radical initiator titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was easily generated in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF. Ketones

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过自由基诱导的2-（溴甲基）丙烯酸甲酯和醛的Barbier型反应，然后就地内酯化，一锅制备α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基引发剂氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）易于从商购的Cp 2 TiCl 2和THF中的活化锌粉中原位生成。酮在反应条件下保持不受影响。
• Isatin Derived Spirocyclic Analogues with α-Methylene-γ-butyrolactone as Anticancer Agents: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Sandeep Rana、Elizabeth C. Blowers、Calvin Tebbe、Jacob I. Contreras、Prakash Radhakrishnan、Smitha Kizhake、Tian Zhou、Rajkumar N. Rajule、Jamie L. Arnst、Adnan R. Munkarah、Ramandeep Rattan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00400

  日期：2016.5.26

  Design, synthesis, and evaluation of α-methylene-γ-butyrolactone analogues and their evaluation as anticancer agents is described. SAR identified a spirocyclic analogue 19 that inhibited TNFα-induced NF-κB activity, cancer cell growth and tumor growth in an ovarian cancer model. A second iteration of synthesis and screening identified 29 which inhibited cancer cell growth with low-μM potency. Our data

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Nicot­lactone Analogues as Anti-TMV Agents
  作者：Huan Zhou、Gong Xu、Hong-Wei He、Yuan Chi、Cai-Yun Chen、Fei-Yu Wang、Jia-Xin Wang、Dan Xu

  DOI：10.1055/a-1814-9637

  日期：2022.8

  the structure–activity relationship. The NMR data of the synthesized compounds do not match that of the isolated sample, indicating that the structure of nicotlactone A remains to be reassigned. All the synthetic target compounds were evaluated for their anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity. Bioassay results indicated that (±)-8-demethylnicotlactone A displayed similar anti-TMV activity to

  最初提出的 (±)-烟内酯 A 结构的合成是一种具有三个连续手性中心的强效抗病毒木脂素，从丙烯酸甲酯开始分 5 步合成。合成的关键步骤包括 In 催化的区域选择性烯丙基化和 Mn 催化的 Mukaiyama 水合反应。我们的合成策略还使我们能够获得其他三种差向异构体并研究构效关系。合成化合物的核磁共振数据与分离样品的核磁共振数据不匹配，表明烟内酯 A 的结构仍有待重新分配。评估了所有合成目标化合物的抗烟草花叶病毒 (anti-TMV) 活性。生物测定结果表明，(±)-8-去甲基烟内酯 A 显示出与市售药物宁南霉素相似的抗 TMV 活性，