α-amino-(pentafluorophenyl-)methanephosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-amino-(pentafluorophenyl-)methanephosphonic acid
• 英文别名: [amino-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]phosphonic acid；[Amino-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]phosphonic acid
• 化学式: C₇H₅F₅NO₃P
• 分子量: 277.087
• InChiKey: XAEDZSSSLPLBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 dialkyl phosphite 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.5h， 生成 α-amino-(pentafluorophenyl-)methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389

文献信息

• Substituted phosphonic analogues of phenylglycine as inhibitors of phenylalanine ammonia lyase from potatoes
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Józef Hurek、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.biochi.2018.06.005

  日期：2018.8

  A series of phosphonic acid analogues of phenylglycine variously substituted in phenyl ring have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity towards potato l-phenylalanine ammonia lyase. Most of the compounds appeared to act as moderate (micromolar) inhibitors of the enzyme. Analysis of their binding performed using molecular modeling have shown that they might be bound either in active

  已经合成了一系列在苯环上被各种取代的苯基甘氨酸的膦酸类似物，并评估了它们对马铃薯1-苯基丙氨酸氨裂合酶的抑制活性。大多数化合物似乎充当该酶的中度（微摩尔）抑制剂。使用分子模型进行的结合分析表明，它们可能结合在酶的活性位点或非生理位点。后者位于邻近的深位点，靠近底物进入活性位点的进入通道。