(S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (S)-1-(pentafluorophenyl)-2-nitroethanol；(S)-2-nitro-1-(perfluorophenyl)ethanol；(S)-2-nitro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-2-nitro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₄F₅NO₃
• 分子量: 257.117
• InChiKey: JATSBNOGFCYNOT-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 五氟苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 C₅₀H₅₄N₂O₆ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-nitroethanol 、 (R)-1-(pentafluorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的铜（II）-大环赛伦配合物催化醛的硝基羟醛反应：制备（R）-去氧肾上腺素的实用策略

  摘要：

  衍生自1 R，2 R -（-）-1,2-二氨基环己烷，1 R，2 R -（+）-1,2-二苯基-1,2-二氨基乙烷的手性大环Salen配体1'-3' [R ）- （+） - 1,1 '联萘-2,2 ' -二胺与trigol二醛制备和表征通过元素分析，1 H NMR，UV /可见光。光谱学，旋光性和质谱学。在具有几种碱的情况下，在具有手性大环赛伦配体1'–3'的原位生成的Cu（I）/ Cu（II）配合物的存在下，进行了各种芳香族和脂肪族醛与硝基甲烷的高度对映选择性硝基醛反应在RT。如果在3-甲基苯甲醛和4-硝基苯甲醛的条件下，大约有对映选择性（ee，〜95％）的β-硝基醇具有很高的收率（相对于醛而言高达92％）。在2,6-二甲基吡啶为碱的情况下，使用具有CuCl 2 ·2H 2 O的手性大环赛伦配体3'进行30小时的反应。手性大环赛伦催化剂3介导的硝基羟醛工艺是可回收的（最多8个循环，其性能

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.06.042

文献信息

• Highly enantioselective nitroaldol reaction catalyzed by new chiral copper complexes
  作者：Marco Bandini、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi、Caterina Ventrici

  DOI：10.1039/b613019d

  日期：——

  Remarkable generality in scope of DATs/Cu catalysts for enantioselective nitroaldol reaction is described; excellent levels of stereoinduction are recorded for a range of aldehydes (ee 81-99%, 17 examples) and the possibility to employ the present catalytic system as the key step for the preparation of highly functionalized tetrahydro-isoquinolines is demonstrated.

  描述了DATs / Cu催化剂用于对映选择性硝基羟醛反应的显着通用性；记录了一系列醛的优异的立体诱导水平（ee 81-99％，17个实例），并证明了采用本催化体系作为制备高度官能化的四氢异喹啉的关键步骤的可能性。
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Trifunctional Squaramide Catalyst for Efficient Enantioselective Henry Reaction Activation
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/adsc.201600046

  日期：2016.6.2

  means of multiple interactions has been found in a study of the Henry reaction. Enantiomerically enriched nitroaldol products were obtained in good yields and high enantioselectivities under mild conditions using one of the smallest amounts of organocatalyst reported so far for this reaction (0.25 mol%). The catalyst was able to generate hydrogen bonding and anion‐π/hydrogen‐π interactions with the substrates

  在对亨利反应的研究中发现了一种新型的通过多重相互作用起作用的三官能方酰胺催化剂。使用迄今为止报道的该反应中最小量的有机催化剂之一（0.25摩尔％），在温和条件下以高收率和高对映选择性获得了对映体富集的硝基醛产品。该催化剂能够与底物产生氢键和阴离子-π/氢-π相互作用，从而改善了该过程的反应性和对映选择性。计算计算支持基于阴离子π效应的机理假说，这是不对称催化中报道的第一个例子。
• Recoverable PEG-Supported Copper Catalyst for Highly Stereocontrolled Nitroaldol Condensation
  作者：Marco Bandini、Maurizio Benaglia、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ol070636w

  日期：2007.5.1

  A new poly(ethylene glycol)-modified DAT2-Cu(OAc)(2) complex smoothly catalyzes a base-free nitroaldol condensation in a highly enantioselective manner (ee up to 93%) also in reagent-grade solvent and in the presence of air. Effective recovery and recycling (up to five runs) of supported catalysts are documented.