ethyl 5-(4-bromophenyl)isoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: JWBREVGMLPCBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-bromophenyl)isoxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-溴-苯基)-异噁唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  [FR] ANTAGONISTES POLYCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010141761A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-(4-bromophenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  [FR] ANTAGONISTES POLYCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010141761A3

文献信息

• Isoxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040048908A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound represented by the formula (I) 1 wherein one of R 1 and R 2 is a hydrogen atom or a substituent and the other is an optionally substituted cyclic group; W is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon group; Y is a group of the formula: —OR 3 (wherein R 3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group) or an optionally esterified or amidated carboxyl group, or a salt thereof or a prodrug thereof has a superior insulin secretion promoting action and a hypoglycemic action and shows low toxicity. Therefore, the compound is useful as a pharmaceutical agent, particularly as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and diabetic complications, and the like.

  化合物的化学式为（I）1，其中R1和R2中的一个是氢原子或取代基，另一个是可选取代的环状基团；W是键或二价脂肪基碳氢基团；Y是式子：—OR3的基团（其中R3是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的酰基基团），或可选酯化或酰胺化的羧基团，或其盐或前药。该化合物具有优异的促胰岛素分泌作用和降血糖作用，并且毒性低。因此，该化合物可用作制药剂，特别是用作糖尿病和糖尿病并发症的预防或治疗剂等。
• Polycyclic antagonists of lysophosphatidic acid receptors
  申请人：Amira Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08058300B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文介绍的是一些可以拮抗溶血磷脂酰肌酸受体的化合物。还介绍了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗依赖或介导溶血磷脂酰肌酸的疾病或症状。
• POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：HUTCHINSON John Howard

  公开号：US20120015991A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些抗溶血磷脂酸受体的化合物。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物组合，用于治疗LPA依赖性或LPA介导的疾病或病症。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1340749A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  A compound represented by the formula (I) wherein one of R1 and R2 is a hydrogen atom or a substituent and the other is an optionally substituted cyclic group; W is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon group; Y is a group of the formula: -OR3 (wherein R3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group) or an optionally esterified or amidated carboxyl group, or a salt thereof or a prodrug thereof has a superior insulin secretion promoting action and a hypoglycemic action and shows low toxicity. Therefore, the compound is useful as a pharmaceutical agent, particularly as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and diabetic complications, and the like.

  由式（I）代表的化合物 其中 R1 和 R2 中的一个是氢原子或取代基，另一个是任选取代的环状基团； W 是键或二价脂族烃基； Y 是式中的一个基团：-OR3（其中 R3 是氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基或任选取代的酰基）或任选酯化或酰胺化的羧基，或其盐或其原药具有优异的促进胰岛素分泌作用和降血糖作用，且毒性低。因此，该化合物可用作药物制剂，特别是用于预防或治疗糖尿病和糖尿病并发症等。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020147739A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC 50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC 50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。