(4R*,5R*)-4,5-dihydroxy-5-(4-chloro)phenyl-2-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R*,5R*)-4,5-dihydroxy-5-(4-chloro)phenyl-2-pentene
• 英文别名: (E,1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)pent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: LFHMZPJGYACBDR-ZNRGBCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 tributyl(1-hydroxy-(E)-2-butenyl)stannane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(4R*,5R*)-4,5-dihydroxy-5-(4-chloro)phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过氯化亚锡介导的羟基烯丙基锡烷向醛的高立体选择性合成邻位二醇

  摘要：

  通过未保护的α-羟甲基金属（如羟甲基阴离子当量）与醛的反应，完成了邻位二醇合成的新方案。由α，β-不饱和醛和Bu 3 SnLi原位制备的羟基锡烷与各种醛的处理在SnCl 2存在的情况下可生成3-en-1,2-二醇。二醇和烯烃部分的立体化学分别显示出顺-和E-选择性。我们提出以下反应机制；SnCl 2对羟基烯丙基锡进行金属重金属化产生重排的烯丙基锡（II）物种，该物种通过环状过渡态进行醛加成反应。未保护的羟基部分与锡（II）中心之间的严格相互作用说明了选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.137

文献信息

• Solid-Support Synthesis of 1,2-Diols and <i>γ</i>-Lactones Through Addition of <i>α</i>-(Benzoyloxy)crotylindium Reagents to Aldehydes
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo、James A. Marshall

  DOI：10.1055/s-2001-13367

  日期：——

  A procedure for the solid phase synthesis of 1,2-diols and γ-lactones from α-(hydroxy)crotylstannane has been developed through transmetalation with InBr3. A variety of 1,2-diols and γ-lactones were synthesized in satisfactory yields and, in some cases, with excellent diastereoselectivity. The products are formed free of tin contamination.

  通过 InBr3 的金属转移，开发了从 α-（羟基）巴豆基锡烷固相合成 1,2-二醇和 γ-内酯的方法。各种1,2-二醇和γ-内酯的合成都具有令人满意的产率，并且在某些情况下具有优异的非对映选择性。产品不含锡污染。