6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
• 英文别名: 6-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
• 化学式: C₂₇H₁₇F₂N
• 分子量: 393.435
• InChiKey: WPGAUNRGWLHJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基Hy与内部炔烃的氧化偶联：高效合成多取代的异喹啉

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338417

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H/N–N Functionalization of Arylhydrazones for the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Amit B. Pawar、Darpan Agarwal、Dhanaji M. Lade

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02001

  日期：2016.11.18

  Cationic Co(III)-catalyzed C–H/N–N bond functionalization of arylhydrazones with internal alkynes has been developed for the synthesis of isoquinoline derivatives. The arylhydrazones are easy to prepare and require inexpensive and commercially available hydrazine hydrate. The reaction works well with a variety of internal alkynes and arylhydrazones and offers broad scope, good functional group tolerance

  已开发了阳离子Co（III）催化的带有内部炔烃的芳基hydr酮的CH / N-N键官能团，用于合成异喹啉衍生物。芳基hydr易于制备，并且需要廉价且可商购的水合肼。该反应可与多种内部炔烃和芳基hydr酮一起很好地工作，并且在空气存在的情况下，在氧化还原中性条件下，具有宽范围，良好的官能团耐受性和高收率。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• An efficient synthesis of isoquinolines via rhodium-catalyzed direct C–H functionalization of arylhydrazines
  作者：Sai Zhang、Daorui Huang、Guangyang Xu、Shengyu Cao、Rong Wang、Shiyong Peng、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c5ob01171j

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond activation of arylhydrazines and coupling with internal alkynes has been realized.

  铑催化的芳基肼的C-H键活化并与内部炔烃偶联已经实现。
• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative [4+2] Annulation of NH Imines and Alkynes by CH/NH Activation
  作者：Ruoyu He、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201402575

  日期：2014.5.5

  Described herein is a manganese‐catalyzed dehydrogenative [4+2] annulation of NH imines and alkynes, a reaction providing highly atom‐economical access to diverse isoquinolines. This transformation represents the first example of manganese‐catalyzed CH activation of imines; the stoichiometric variant of the cyclomanganation was reported in 1971. The redox neutral reaction produces H2 as the major

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。
• Redox-Divergent Hydrogen-Retentive or Hydrogen-Releasing Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines or Isoquinolines
  作者：Ke-Han He、Wei-Dong Zhang、Ming-Yu Yang、Kai-Li Tang、Mengnan Qu、You-Song Ding、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01091

  日期：2016.6.17

  A rare Ru-catalyzed highly selective synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines is accomplished via a redox-divergent hydrogen-retentive or hydrogen-releasing fashion. Notably, high cis-selectivity of 3,4-dihydroisoquinolines is achieved. Potential applications are shown by gram-scale reactions and very concise synthesis of N-containing polycyclic aromatic compounds. Primary mechanistic

  稀有的Ru催化的3,4-二氢异喹啉或异喹啉的高选择性合成是通过氧化还原发散的氢保持或氢释放方式完成的。值得注意的是，实现了3，4-二氢异喹啉的高顺式选择性。克级反应和非常简洁的含氮多环芳族化合物的合成显示了潜在的应用。初步的机理研究表明，主要途径的序列涉及Ru催化的C–H活化，炔烃插入和随后的6π电环化。