ethyl 2-((1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl]-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: YZUOUCOWXMKLPU-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到ethyl 2-((1S,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化对映选择性 (3+2) 乙烯基环丙烷与亚胺环化合成手性吡咯烷

  摘要：

  环丙烷是有机化学中重要的合成构件。在这项研究中，首次实现了乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基亚胺之间的膦催化对映选择性 (3+2) 环化反应，从而以高产率形成了一系列高度官能化的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203212
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-((1R,2R,3R)-2-nitro-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-加成引发的溴硝基甲烷和β，γ-不饱和α-酮酸酯的立体选择性合成高官能度的硝基环丙烷

  摘要：

  通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内烷基化策略已成功开发出具有溴硝基甲烷的高度非对映和对映选择性的环丙烷化的β，γ-不饱和α-酮酸酯。获得了可接受的收率（最高89％）和对映选择性（最高96％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201300778

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Nitrocyclopropanes through the Organocatalyic Michael‐Addition‐Initiated Cyclization of Bromonitromethane and β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters
  作者：Haijian Yu、Qiaohui Wang、Youming Wang、Haibing Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300778

  日期：2013.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective cyclopropanation of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with bromonitromethane has been successfully developed through a domino Michael‐addition/intramolecular‐alkylation strategy. Acceptable yields (up to 89 %) and enantioselectivities (up to 96 % ee) have been obtained.

  通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内烷基化策略已成功开发出具有溴硝基甲烷的高度非对映和对映选择性的环丙烷化的β，γ-不饱和α-酮酸酯。获得了可接受的收率（最高89％）和对映选择性（最高96％ee）。
• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective (3+2) Annulation of Vinylcyclopropanes with Imines for the Synthesis of Chiral Pyrrolidines
  作者：Fuhao Zhang、Xuan Dai、Lei Dai、Wenrui Zheng、Wai‐Lun Chan、Xiaodong Tang、Xumu Zhang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202203212

  日期：2022.6.13

  building blocks in organic chemistry. In this study, the first phosphine-catalyzed enantioselective (3+2) annulation between vinylcyclopropanes and N-tosylaldimines was achieved, which led to the formation of a range of highly functionalized pyrrolidines in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  环丙烷是有机化学中重要的合成构件。在这项研究中，首次实现了乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基亚胺之间的膦催化对映选择性 (3+2) 环化反应，从而以高产率形成了一系列高度官能化的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。