N-(2-furylmethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-furylmethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00823052
• 分子量: 279.36
• InChiKey: GXHPTBACAPSPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(2-furylmethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-N-(1-(furan-2-yl)-2,3-diphenylallyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无外部配体、镍催化的 N-磺胺与内部炔烃的烯基化

  摘要：

  烯丙胺是通过各种N-磺胺和内部炔烃之间的镍催化偶联反应合成的。催化反应无副产物，无需额外的氧化剂/还原剂或活化试剂即可进行。作为对已建立方法的改进，本方法避免了对外部配体的需要，这增加了该方法在原子经济性方面的价值，并且它使用台式稳定的 Ni(II)Br 2 (dme) 代替 Ni(0 )(COD) 2作为镍催化剂的来源。机理研究表明，催化量的强碱（即 KO t Bu) 对活性 Ni(0) 催化剂的形成至关重要，该催化剂与亚胺中间体一起启动了催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719913
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 2-呋喃甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-furylmethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622

文献信息

• 一种合成烯丙基胺衍生物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN112552215B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开一种合成烯丙基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与炔烃的偶联反应构建烯丙基胺；该反应对于胺类化合物和炔烃都能很好的适用，并且能够实现手性烯丙胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。
• Steric promotion of cyclization reactions: Substituent effect studies in the furan intramolecular diels-alder reaction
  作者：Brian J. Mcnelis、Jeremy T. Starr、Hung Dang

  DOI：10.1002/jhet.5570350649

  日期：1998.11

  ide compounds have been synthesized and their rates of cyclization and equilibrium product concentrations determined. Increased steric bulk on the sulfonamide substituent has been shown to increase both the rate of cyclization and yields of these reactions. A three-fold increase in rate and 15% increase in yield was observed as the substituent was varied from methyl to triisopropylbenzene.

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。