曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌,含有不寻常的(1α,5α,6α)-
3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍
生物4的可能的机理途径,这导致了关键的6α-硝基-
3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-
氨基-
3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-
氨基衍
生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-
氯萘啶酮18结合,得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的
乙酯也可以从偶联物19的产物中获得,该偶联物衍生自18和外6-硝基-
3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除
甲磺酸 产量
甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲
苯磺酸盐和
萘啶酮-2-
羧酸26制备。