2,7-Dibenzylpyrrolo[3,4-e]isoindole-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Dibenzylpyrrolo[3,4-e]isoindole-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone
• 英文别名: 2,7-Dibenzylpyrrolo[3,4-e]isoindole-1,3,6,8-tetrone
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: MDTBOQQVWBVNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,7-Dibenzylpyrrolo[3,4-e]isoindole-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺的改进合成

  摘要：

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺衍生物的制备具有挑战性，因为可能存在竞争性不正确的环化和 S N Ar 反应性。在这里，我们证明绕过传统的环状酸酐，而是直接将二卤代苯-1,2,3,4-四羧酸与伯胺在乙酸溶剂中反应，成功地以良好的收率提供了一系列理想的邻二亚胺产品。此外，我们证明了在微波反应器条件下可以很容易地实现空间上具有挑战性的N衍生化。这里描述的卤代二酰亚胺是有机材料化学的有吸引力的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01241

文献信息

• Synthesis of trovafloxacin using various (1α,5α,6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Timothy Norris、Tamim F. Braish、Michael Butters、Keith M. DeVries、Joel M. Hawkins、Stephen S. Massett、Peter R. Rose、Dinos Santafianos、Constantine Sklavounos

  DOI：10.1039/a910340f

  日期：——

  6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system. The prototype of the industrial synthesis of this ring system and possible mechanistic pathways to exclusive formation of the exo or 6α-nitro derivative 4 are described, which leads to the key 6α-nitro-3-azabicyclo[3.1.0]hexane intermediate 10. The synthesis of 6α-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 16 and useful protected exo 6-amino derivatives 15 and 17 follows

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。
• Improved Syntheses of Halogenated Benzene-1,2,3,4-Tetracarboxylic Diimides
  作者：Brian Zou、Kellie A. Stellmach、Stella M. Luo、Feven L. Gebresilassie、Healeam Jung、Cathy K. Zhang、Adam D. Bass、Daron E. Janzen、Dennis D. Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01241

  日期：2022.11.4

  The preparation of halogenated benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic diimide derivatives is challenging because of the possibility of competitive incorrect cyclizations and SNAr reactivity. Here, we demonstrate that bypassing traditional cyclic anhydrides and instead directly reacting dihalobenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acids with primary amines in acetic acid solvent successfully provides a range of desirable

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺衍生物的制备具有挑战性，因为可能存在竞争性不正确的环化和 S N Ar 反应性。在这里，我们证明绕过传统的环状酸酐，而是直接将二卤代苯-1,2,3,4-四羧酸与伯胺在乙酸溶剂中反应，成功地以良好的收率提供了一系列理想的邻二亚胺产品。此外，我们证明了在微波反应器条件下可以很容易地实现空间上具有挑战性的N衍生化。这里描述的卤代二酰亚胺是有机材料化学的有吸引力的组成部分。