bis(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)borane
• 英文别名: Dithiophen-2-yl-(2,4,6-tritert-butylphenyl)borane；dithiophen-2-yl-(2,4,6-tritert-butylphenyl)borane
• 化学式: C₂₆H₃₅BS₂
• 分子量: 422.507
• InChiKey: CJLWIEAJSLQDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)borane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到bis(5-iodothien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  高度缺乏电子且稳定的空气中的噻吩基硼烷

  摘要：

  本文介绍了一系列共轭的噻吩基硼烷，它们对空气和湿气呈惰性，甚至可以抵抗酸和强碱。透视分析表明噻吩环的共面布置，其尽管高度膨松-2,4,6-三-的存在下通过硼原子便于对π共轭的布置叔丁基苯基（MES *）或2,4- ，6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团。通过DFT和AIM分析进一步研究了短的B⋅⋅⋅F接触，这些接触导致F Mes物种为伪三角双锥体几何。相反到MES *组，高吸电子˚F的Mes组不减少向˚F硼的路易斯酸性-阴离子。这些化合物可以在亲电条件下被锂化或碘化而不会分解，因此提供了一条通往具有电子受体特征的较大共轭结构的有前途的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201403700
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 、 bromo-bis(thien-2-yl)borane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.78 g的产率得到bis(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  高度缺乏电子且稳定的空气中的噻吩基硼烷

  摘要：

  本文介绍了一系列共轭的噻吩基硼烷，它们对空气和湿气呈惰性，甚至可以抵抗酸和强碱。透视分析表明噻吩环的共面布置，其尽管高度膨松-2,4,6-三-的存在下通过硼原子便于对π共轭的布置叔丁基苯基（MES *）或2,4- ，6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团。通过DFT和AIM分析进一步研究了短的B⋅⋅⋅F接触，这些接触导致F Mes物种为伪三角双锥体几何。相反到MES *组，高吸电子˚F的Mes组不减少向˚F硼的路易斯酸性-阴离子。这些化合物可以在亲电条件下被锂化或碘化而不会分解，因此提供了一条通往具有电子受体特征的较大共轭结构的有前途的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201403700

文献信息

• Catalytic Si/B Exchange Condensation: A Green B–C Coupling Method That Provides Access to Monodisperse (Het)arylborane ‘Trimers’
  作者：Holger Helten、Lars Fritze、Nicolas Riensch

  DOI：10.1055/s-0037-1610849

  日期：2019.1

  metal-free B–C coupling method using catalytic Si/B exchange condensation is demonstrated by the synthesis of a series of monodisperse (het)arylborane oligomers with four (het)arene moieties and three boron centers (i.e., ‘trimers’). Photophysical and electrochemical investigations evidenced effective π-conjugation over the (het)arene rings and the boron centers. The potential of our metal-free B–C coupling

  献给Rainer Streubel教授60岁生日 抽象的 一系列具有四个（杂）芳烃基团和三个硼中心（即“三聚体”）的单分散（杂）芳基硼烷低聚物的合成证明了我们使用催化Si / B交换缩合的无金属B-C偶联方法的潜力。 '）。光物理和电化学研究证明在（杂）芳烃环和硼中心上有效的π共轭。 一系列具有四个（杂）芳烃基团和三个硼中心（即“三聚体”）的单分散（杂）芳基硼烷低聚物的合成证明了我们使用催化Si / B交换缩合的无金属B-C偶联方法的潜力。 '）。光物理和电化学研究证明在（杂）芳烃环和硼中心上有效的π共轭。
• Pyridalthiadiazole acceptor-functionalized triarylboranes with multi-responsive optoelectronic characteristics
  作者：Xiaodong Yin、Kanglei Liu、Yi Ren、Roger A. Lalancette、Yueh-Lin Loo、Frieder Jäkle

  DOI：10.1039/c6sc03097a

  日期：——

  A new class of Ar2B–π–A dyads and A–π–B(Ar)–π–A triads that feature strong organic acceptor moieties (A = pyridalthiadiazole, PT) attached to a central triarylborane were synthesized via Stille cross-coupling of ArB(Th–SnMe3)2 (Th = thiophenediyl, Ar = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl (Mes*) or 2,4,6-tris(trifluoromethylphenyl) (FMes)) with one or two equivalents of dibromopyridalthiadiazole. Single-crystal

  通过Stille交叉合成了一种新型Ar 2 B–π–A二元组和A–π–B（Ar）–π–A三元组，这些三元组具有连接到中央三芳基硼烷上的强有机受体部分（A =吡啶并噻二唑，PT）。为ArB（TH-SnMe的耦合3）2（TH =噻吩二基中，Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基（MES *）或2,4,6-三（三氟甲基苯基）（˚F MES））与一种或两当量的二溴吡啶并噻二唑。三元组Mes * B（Th–PT–Br）2的单晶X射线晶体学数据表示高度共面的构象，是扩展π共轭的理想选择，有利于分子间π堆积。尽管存在Br取代基，但这些化合物在THF溶液中仍显示出强烈的光致发光，量子产率高达52％。通过与2-己基噻吩偶合的偶联的进一步扩展导致额外的红移，从而得到高度可溶且强烈发红的材料。所有这些化合物都先经过PT取代基的还原，然后再向硼烷部分施加负电。经化学还原后在THF中，从还原的PT部分到硼的分子内电荷
• Highly Electron-Deficient and Air-Stable Conjugated Thienylboranes
  作者：Xiaodong Yin、Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Todd B. Marder、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/anie.201403700

  日期：2014.9.8

  the boron atoms despite the presence of highly bulky 2,4,6‐tri‐tert‐butylphenyl (Mes*) or 2,4,6‐tris(trifluoromethyl)phenyl (FMes) groups. Short B⋅⋅⋅F contacts, which lead to a pseudotrigonal bipyramidal geometry in the FMes species, have been further studied by DFT and AIM analysis. In contrast to the Mes* groups, the highly electron‐withdrawing FMes groups do not diminish the Lewis acidity of boron

  本文介绍了一系列共轭的噻吩基硼烷，它们对空气和湿气呈惰性，甚至可以抵抗酸和强碱。透视分析表明噻吩环的共面布置，其尽管高度膨松-2,4,6-三-的存在下通过硼原子便于对π共轭的布置叔丁基苯基（MES *）或2,4- ，6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团。通过DFT和AIM分析进一步研究了短的B⋅⋅⋅F接触，这些接触导致F Mes物种为伪三角双锥体几何。相反到MES *组，高吸电子˚F的Mes组不减少向˚F硼的路易斯酸性-阴离子。这些化合物可以在亲电条件下被锂化或碘化而不会分解，因此提供了一条通往具有电子受体特征的较大共轭结构的有前途的途径。