四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇 | 28194-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: 6(R)-methoxy-3(S)-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-methoxy-5-hydroxytetrahydropyran；5-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran；6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol；2-methoxytetrahydropyran-5-ol；6(R)-methoxy-3(S)-hydroxytetrahydro-2H-pyran；2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-6-methoxy-；6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 28194-32-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: MGCVEMGADCDADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5,6-二氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-吡喃 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783

文献信息

• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534511A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Compounds of the form,         A-G-J    wherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere and J a small terminal group are described. They are distinguished by tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituents, and the like. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-J的化合物被描述，其中A是胺保护基或脲醚，G是二肽同分异构体，J是小的末端基团。它们以四氢呋喃基或四氢吡喃基取代等方式进行区分。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。