2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: methyl 2-Hydroxy-4-methyl-6-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: JOYWRUZKDJHYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-3-trifluoromethyl-hex-3-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393

文献信息

• Regioselective [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1,1-Trifluoro-4-(silyloxy)alk-3-en-2-ones: New and Convenient Synthesis of Functionalized 5-Alkyl-3-(trifluoromethyl)phenols
  作者：Stefan Büttner、Alina Bunescu、Sebastian Reimann、T. H. Tam Dang、Thomas Pundt、Renske Klassen、Andreas Schmidt、Nazken K. Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghiyan、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201200056

  日期：2013.1

  Functionalized 5‐alkyl‐3‐(trifluoromethyl)phenols were prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3‐bis(silyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1,1,1‐trifluoro‐4‐(silyloxy)alk‐3‐en‐2‐ones derived from 1,1,1‐trifluoroalkane‐2,4‐diones. The latter were prepared by condensation of the dianion of 1,1,1‐trifluoropentane‐2,4‐dione with alkyl halides.

  功能化的5-烷基-3-（三氟甲基）酚是通过将1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与1,1,1-三氟-4-（甲硅烷氧基）进行正式的[3 + 3]环化而制备的）由1,1,1-三氟烷烃-2,4-二酮衍生而来的alk-3-en-2-one。后者是通过1,1,1-三氟戊烷-2,4-二酮的二价阴离子与烷基卤的缩合制备的。
• Regioselective synthesis of 2-acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、Andreas Schmidt、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.111

  日期：2006.3

  2-Acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones.

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。
• Aromatic annelation. II. An efficient synthesis of meta-fluoroalkyl phenols
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03407-0

  日期：1996.5

  An efficient synthesis of polysubstituted meta-fluoroalkyl phenols through an intramolecular aldol condensation of certain fluoroalkyl-containing 1,5-dicarbonyl compounds is described.

  描述了通过某些含氟代烷基的1，5-二羰基化合物的分子内羟醛缩合有效合成多取代的间氟代烷基酚。