2-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-ethylphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: UTVMWWPOOIWJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 、 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 bis(3,5-di-(tert-butyl)-2-hydroxyazobenzolato)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过伯醇和仲醇的脱氢交叉偶联镍催化选择性合成 α-烷基化酮

  摘要：

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101077

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。