四氢化-2-(3-苯基丙基)呋喃 | 3208-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氢化-2-(3-苯基丙基)呋喃
• 中文别名: 2-(3-苯基丙基)四氢呋喃
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3-phenylpropyl)oxolane
• CAS: 3208-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD03701094
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PBXKRPSGIACPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  3.33
• 物理描述：
  Colourless to pale straw-yellow liquid; Sweet, fruity aroma
• 折光率：
  1.511-1.516

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢化-2-(3-苯基丙基)呋喃 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃在分子内被高级环醚烷基化提供了立体有效的合成四氢化萘的途径

  摘要：

  当暴露于四氯化钛时，通过丙基链束缚在芳烃上的四氢呋喃和四氢吡喃很容易环化成四氢化萘。已经表明该反应具有高度立体特异性，并且牵涉到S N 2型机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01636-5
• 作为产物：
  描述：

  反-7-苯基-庚-4-烯-1-醇 在 2,2’-二氟二苯二硫醚 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylphosphonium diphenyl phosphate 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到四氢化-2-(3-苯基丙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• Bi(III) halides as efficient catalysts for the O-acylative cleavage of tetrahydrofurans: an expeditious entry to tetralins
  作者：Simon J. Coles、James F. Costello、William N. Draffin、Michael B. Hursthouse、Simon P. Paver

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.080

  日期：2005.5

  O-acylative cleavage of tetrahydrofurans using organic acid halides with catalytic Bi(III) halides is reported. X-ray crystallography is used to rationalise the failure of the reaction in the case of certain crowded acid chlorides, and a useful aspect of chemoselectivity is revealed. The synthetic potential of this reaction is illustrated with a highly efficient O-acylative cleavage/intramolecular

  据报道，使用有机卤化物与催化的Bi（III）卤化物对四氢呋喃进行了温和的（DCM / 20°C）定量，区域选择性，O酰基裂解。在某些拥挤的酰氯的情况下，X射线晶体学用于合理化反应的失败，并揭示了化学选择性的有用方面。该反应的合成潜力通过对四氢萘的高效O-酰基裂解/分子内烷基化方法得到说明。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Metallaphotoredox-catalysed sp3–sp3 cross-coupling of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：Craig P. Johnston、Russell T. Smith、Simon Allmendinger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature19056

  日期：2016.8

  remains an important yet elusive objective for engineering cross-coupling reactions. In comparison to related procedures with sp2-hybridized species, the development of methods for sp3–sp3 bond formation via transition metal catalysis has been hampered historically by deleterious side-reactions, such as β-hydride elimination with palladium catalysis or the reluctance of alkyl halides to undergo oxidative

  在过去的 50 年中，由过渡金属介导的交叉偶联反应改变了复杂有机分子的合成方式。这些转化的可预测性和化学选择性使得它们在化学研究的许多领域得到广泛采用。然而，在两个 sp3 杂化碳原子（有机化学的基本单元）之间构建键仍然是工程交叉偶联反应的一个重要但难以实现的目标。与 sp2 杂化物种的相关程序相比，通过过渡金属催化形成 sp3-sp3 键的方法的发展在历史上一直受到有害副反应的阻碍，例如钯催化的 β-氢化物消除或烷基卤化物的不情愿进行氧化加成。为了解决这个问题，镍催化的交叉偶联过程可用于形成利用有机金属亲核试剂和烷基亲电试剂的 sp3-sp3 键。特别是，卤代烷与预先生成的有机锌、格氏和有机硼烷物质的偶联已被用于提供不同的分子结构。然而，产生这些活化结构所需的操作效率低下，导致步进和原子经济性较差。此外，与制造和使用这些反应性耦合伙伴以及通过合成序列保存它们相关的操作困难阻碍了它们的广泛采用。因此，一种通用的
• Alkylation of acetals using manganate–BF3·OEt2 mixed reagent
  作者：Makoto Hojo、Nobuo Ushioda、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.050

  日期：2004.5

  ether converted acetals to alkylation products, where an alkoxy group of acetals was substituted by the alkyl group of manganese reagent used. Ketals also reacted with the `mixed reagent' to afford the corresponding alkylation products in high yield. α-Alkoxy-substituted cyclic ethers and acetoxy-substituted cyclic ethers were selectively converted to ring-opening alkylation products and α-alkyl-substituted

  仅通过将两种试剂在醚转化的缩醛中搅拌而预先制备的“ R 3 MnMgBr”和BF 3 ·OEt 2的混合物，其中缩醛的烷氧基被所用的锰试剂的烷基取代。缩酮还与“混合试剂”反应，以高收率提供相应的烷基化产物。将α-烷氧基取代的环状醚和乙酰氧基取代的环状醚分别选择性地转化为开环烷基化产物和α-烷基取代的环状醚。
• The Combination of Benzaldehyde and Nickel‐Catalyzed Photoredox C(sp ³ )−H Alkylation/Arylation
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Marc Zimmer、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810526

  日期：2019.2.4

  Herein we report a highly selective photoredox C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers through the combination of a photo‐organocatalyst (benzaldehyde) and a transition‐metal catalyst (nickel). This method provides a simple and general strategy for the C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers. A selective late‐stage modification of (−)‐ambroxide has also been conducted to demonstrate the applicability

  本文中，我们通过光有机催化剂（苯甲醛）和过渡金属催化剂（镍）的组合，报告了醚的高选择性光氧化还原C（sp 3）-H烷基化/芳基化。该方法为醚的C（sp 3）-H烷基化/芳基化提供了一种简单而通用的策略。还对（-）-过氧化氢进行了选择性的后期修饰，以证明该方法的适用性。