N-(2-ethoxycarbonyl)phenyl-6-methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-ethoxycarbonyl)phenyl-6-methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-amine hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-((6-methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)benzoate hydrochloride；Ethyl 4-[(6-methyl-2-pyridin-3-ylpyrimidin-4-yl)amino]benzoate;hydrochloride；ethyl 4-[(6-methyl-2-pyridin-3-ylpyrimidin-4-yl)amino]benzoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂*ClH
• 分子量: 370.838
• InChiKey: JYBPLVMVOIUVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲脒基吡啶盐酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-ethoxycarbonyl)phenyl-6-methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HIV-1结构蛋白装配抑制剂2-吡啶基嘧啶的合成与评价

  摘要：

  为了鉴定具有改善的溶解度和效力的HIV-1衣壳装配抑制剂，我们基于较早的先导化合物N-（4-（乙氧基羰基）苯基）-2-（吡啶-4-基）合成了两个嘧啶类似物系列）喹唑啉-4-胺 体外结合实验表明，我们的2-吡啶-4-基嘧啶系列的IC 50值高于28μM 。我们的2-吡啶-3-基嘧啶系列显示的IC 50值为3至60μM 。具有在4- N-苯基部分处引入的氟取代基以及在C-6处的甲基的同类物代表与衣壳蛋白的C-末端结构域结合的有效HIV衣壳装配抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.039

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinylpyrimidines as inhibitors of HIV-1 structural protein assembly
  作者：Milan Kožíšek、Ondřej Štěpánek、Kamil Parkan、Carlos Berenguer Albiñana、Marcela Pávová、Jan Weber、Hans-Georg Krӓusslich、Jan Konvalinka、Aleš Machara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.039

  日期：2016.8

  In an effort to identify an HIV-1 capsid assembly inhibitor with improved solubility and potency, we synthesized two series of pyrimidine analogues based on our earlier lead compound N-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2-(pyridine-4-yl)quinazoline-4-amine. In vitro binding experiments showed that our series of 2-pyridine-4-ylpyrimidines had IC50 values higher than 28 μM. Our series of 2-pyridine-3-ylpyrimidines

  为了鉴定具有改善的溶解度和效力的HIV-1衣壳装配抑制剂，我们基于较早的先导化合物N-（4-（乙氧基羰基）苯基）-2-（吡啶-4-基）合成了两个嘧啶类似物系列）喹唑啉-4-胺 体外结合实验表明，我们的2-吡啶-4-基嘧啶系列的IC 50值高于28μM 。我们的2-吡啶-3-基嘧啶系列显示的IC 50值为3至60μM 。具有在4- N-苯基部分处引入的氟取代基以及在C-6处的甲基的同类物代表与衣壳蛋白的C-末端结构域结合的有效HIV衣壳装配抑制剂。