四氢吡咯-D4 | 42403-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 四氢吡咯-D4
• 中文别名: 外消旋盐酸西酞普兰
• 英文名称: pyrrolidine-2,2,5,5-d4
• 英文别名: 2,2,5,5-tetradeuteriopyrrolidine
• CAS: 42403-25-8
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 75.0904
• InChiKey: RWRDLPDLKQPQOW-KHORGVISSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯-D4 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-pyrrolidin-2,2,5,5-d4)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子 O2 氧化脱芳构化和芳构化驱动的 C-C σ 键断裂解构环构建环胺的发散α-官能化

  摘要：

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。

  DOI：

  10.1039/d1gc00941a
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 四氢吡咯-D4
  参考文献：
  名称：

  通过分子 O2 氧化脱芳构化和芳构化驱动的 C-C σ 键断裂解构环构建环胺的发散α-官能化

  摘要：

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。

  DOI：

  10.1039/d1gc00941a
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 四氢吡咯-D4 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中分子间反应中甲醛介导的烷基胺氢化物释放

  摘要：

  烷基胺自发释放氢阴离子的能力通常受到限制，除非在特定的分子内反应设置下。在此，我们证明这种反应活性可以通过在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中用甲醛进行简单处理来释放，从而在温和条件下实现烷基胺的各种分子间氢化物转移反应。除了小分子的转化之外，这些反应还可以对复杂肽进行独特的后期修饰。机理研究发现，这些分子间氢化物转移过程的关键在于溶剂介导的大环过渡态的调节构象，其中 HFIP 分子的聚集体充当灵巧的质子穿梭机。重要的是，氮的孤电子对与胺的αC-H键的反键轨道之间的负超共轭在C-H活化中起着关键作用，促进其氢化物释放。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12215

文献信息

• [EN] N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015065937A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and compounds I for use to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本处描述的是公式I的化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及用于治疗或预防与葡萄糖苷鞘氨醇合酶（GCS）相关疾病的I化合物。
• 6-(5-MEMBERED HETEROARYL)ISOQUINOLIN-3-YL CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20190119263A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Isoquinoline compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an isoquinoline compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, inflammation, auto-immune diseases and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  揭示了用于治疗各种疾病和病理的异喹啉化合物。更具体地，本公开涉及使用异喹啉化合物或其类似物，治疗由Wnt途径信号激活所特征化的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、炎症、自身免疫疾病和骨关节炎），以及通过Wnt途径信号介导的细胞事件的调节，以及与DYRK1A过表达相关的神经状况/疾病/疾病。
• Sustainable Production of Benzylamines from Lignin
  作者：Bo Zhang、Tenglong Guo、Yuxuan Liu、Fritz E. Kühn、Chao Wang、Zongbao K. Zhao、Jianliang Xiao、Changzhi Li、Tao Zhang

  DOI：10.1002/anie.202105973

  日期：2021.9.13

  conversion of lignin into heteroatom functionalized chemicals is of great importance to bring the biorefinery concept into reality. Herein, a new strategy was designed for direct transformation of lignin β-O-4 model compounds into benzylamines and phenols in moderate to excellent yields in the presence of organic amines. The transformation involves dehydrogenation of Cα−OH, hydrogenolysis of the Cβ−O

  将木质素催化转化为杂原子功能化化学品对于将生物精炼概念变为现实非常重要。在此，设计了一种新策略，用于在有机胺存在下以中等至极好的收率将木质素 β-O-4 模型化合物直接转化为苄胺和苯酚。转化包括 C α -OH 的脱氢、C β 的氢解-O 键和在 Pd/C 催化剂存在下的还原胺化。实验数据表明，脱氢反应在其他两个反应中进行，仲胺在转化过程中既充当还原剂又充当胺源。此外，“木质素到苄胺”的概念通过一个两步过程得到了证明。这项工作代表了从木质素合成苄胺的第一个例子，从而为从可再生生物质可持续合成苄胺提供了新的机会，并扩大了生物质转化的产品库以满足未来生物炼制的需求。
• Divergent reaction: metal &amp; oxidant free direct C–H aryloxylation and hydride free formal reductive N-benzylation of N-heterocycles
  作者：Sujit Mahato、Md Ashraful Haque、Soumita Dwari、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c4ra05045b

  日期：——

  Metal, oxidant and other additive-free novel methods for direct C–H aryloxylation of aliphatic amines are developed. In the presence of excess amine, the course of the reaction was diverted, producing various arylmethylamines via hydride-free formal reductive amination. Involvement of a quinone methide intermediate was revealed from mechanistic studies.

  开发了金属，氧化剂和其他无添加剂的直接方法，用于脂肪胺的直接C–H芳氧基化。在过量胺的存在下，改变反应过程，通过无氢化物的正式还原胺化反应生成各种芳基甲胺。机理研究揭示了甲基苯醌中间体的参与。
• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。