8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-methyl-1-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-methyl-1-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-9H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NMGSVULVFARJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 、 7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-methyl-1-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻碘乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃香豆素的有效方法。

  摘要：

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034571w

文献信息

• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。