benzhydryl 6-(Z)-diethoxyphosphonatemethylidenepenicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 6-(Z)-diethoxyphosphonatemethylidenepenicillanate
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6Z)-6-(diethoxyphosphorylmethylidene)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₀NO₆PS
• 分子量: 515.567
• InChiKey: IODNNVPUYYUQOQ-NTFKQLKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 6-oxopenicillanate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以1%的产率得到benzhydryl 6-(Z)-diethoxyphosphonatemethylidenepenicillanate
  参考文献：
  名称：

  探索青霉素作为β-内酰胺酶依赖性前药的化学作用。

  摘要：

  可以通过在6位上掺入乙烯基酯侧链来修饰Penam核，使其表现为依赖于β-内酰胺酶的“前药”。β-内酰胺环的酶催化水解揭示了噻唑烷环氮作为亲核体，可驱动侧链上的分子内快速移位。7-羟基-4-甲基香豆素作为该侧链的可释放基团的连接产生了青霉素结构，其可以用作基于荧光的报告分子/对溶液中低水平的β-内酰胺酶的诊断。记录了反应模式的机械细节，并讨论了利用结构修饰的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/b614758e

文献信息

• Exploring the chemistry of penicillin as a β-lactamase-dependent prodrug
  作者：Carol C. Ruddle、Timothy P. Smyth

  DOI：10.1039/b614758e

  日期：——

  thiazolidine-ring nitrogen as a nucleophile that drives a rapid intramolecular displacement on the side chain. Attachment of 7-hydroxy-4-methylcoumarin as the releasable group of this side chain generated a penicillin structure that can function as a fluorescence-based reporter substance/diagnostic for the presence of low levels of beta-lactamase enzyme in solution. Mechanistic details of the reaction pattern

  可以通过在6位上掺入乙烯基酯侧链来修饰Penam核，使其表现为依赖于β-内酰胺酶的“前药”。β-内酰胺环的酶催化水解揭示了噻唑烷环氮作为亲核体，可驱动侧链上的分子内快速移位。7-羟基-4-甲基香豆素作为该侧链的可释放基团的连接产生了青霉素结构，其可以用作基于荧光的报告分子/对溶液中低水平的β-内酰胺酶的诊断。记录了反应模式的机械细节，并讨论了利用结构修饰的范围和局限性。