(S)-2-(2-hydroxypropyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxypropyl)benzothiazole
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: KYXMLFYNJMFUPZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑)-2-丙酮 在 烟酸 、 ammonium dihydrogen phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 、 葡萄糖 、 Inositol 、 维生素B1 、 硼酸 、 calcium pantothenate 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 potassium iodide 、 calcium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(2-hydroxypropyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8

文献信息

• Homochiral (R)- and (S)-1-heteroaryl- and 1-aryl-2-propanols via microbial redox
  作者：Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandra Guerrini、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Nicola Colombi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00215-8

  日期：1998.7

  Preparation of various heteroaryl propanols 2a–g and of the corresponding propanones 3a–g as starting materials for microbial redox is described. The kinetic resolution of the racemic propanols 2a–g is obtained via oxidation with Pseudomonas paucimobilis and Bacillus stearothermophilus [(R)-alcohols, ee 74–100%]. Similar results are achieved with 3-(2-hydroxypropyl)trifluoromethylbenzene 7 (44%, ee

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6