(9-benzylpurin-6-yl)[(4-formyl)phenyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (9-benzylpurin-6-yl)[(4-formyl)phenyl]methanol
• 英文别名: 4-[(9-Benzylpurin-6-yl)-hydroxymethyl]benzaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: DFKXSVMGXLNEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以91%的产率得到(9-benzylpurin-6-yl)[(4-formyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  6-镁嘌呤嘌呤：制备并与醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。

  DOI：

  10.1021/ol0355027

文献信息

• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。