N-(3-ethynylphenyl)-3-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)-3-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VGDPAOQTUYHZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)-3-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{3-(5-allyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepin-4-yl)phenyl}-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化一般获得 7 元 N/O-杂环化合物作为抗炎症的潜在药物

  摘要：

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d1cc04140a
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 3-氨基苯乙炔 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化一般获得 7 元 N/O-杂环化合物作为抗炎症的潜在药物

  摘要：

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d1cc04140a

文献信息

• Pd-catalysed general access to 7-membered N/O-heterocyclic compounds as potential agents against inflammation
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Guntipally Mounika、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Marina Rajadurai、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d1cc04140a

  日期：——

  A Pd-catalysed regioselective synthesis of 4,5-disubstituted 7-membered N/O-heterocycles was achieved via the 7-endo-dig cyclization followed by C–C bond formation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamide. The ligand/additive free cascade reaction proceeded in the presence of PdCl2 in aqueous MeCN when the separate and individual use of methyl vinyl ketone and allyl bromide generally afforded an O- and N-heterocycle

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。