2-butyl-3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-butyl-3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: YUORCKNZYTZNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 正丁胺 、 邻羧基苯甲醛 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-butyl-3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下可重复使用的双酸碱固相支持物，轻松地一锅三组分合成各种2,3-二取代的异吲哚啉-1-酮†

  摘要：

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。

  DOI：

  10.1039/c6ra00870d

文献信息

• A Catalyst-Free One-Pot Protocol for the Construction of Substituted Isoindolinones under Sustainable Conditions
  作者：Koneni Sashidhara、L. Singh、Gopala Palnati、Srinivasa Avula、Ruchir Kant

  DOI：10.1055/s-0035-1562614

  日期：——

  An operationally simple, one-pot, catalyst-free method was developed for the synthesis of pharmaceutically important substituted isoindolinones by a three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, a primary amine, and a 1,3-dione in ethanol under dielectric heating.