Methyl 4-[(4-chlorophenyl)methylcarbamoyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(4-chlorophenyl)methylcarbamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: XPFKCWJZOBGDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-[(4-chlorophenyl)methylcarbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物羰基化为亲电的芳酰基-DMAP盐

  摘要：

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00757

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Chlorides to Electrophilic Aroyl-DMAP Salts
  作者：Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acscatal.8b00757

  日期：2018.6.1

  4-dimethylaminopyridine (DMAP) to generate electrophilic aroyl-DMAP salts is described. In contrast to classical carbonylation reactions, which often require nucleophiles to react with weakly electrophilic palladium-acyl intermediates, the high electrophilicity of aroyl-DMAP salts allows the acylation of a broad range of substrates. This transformation is mediated by a palladium-Xantphos catalyst, and mechanistic

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，