N-(pyridine-2-yl)-4-nitro-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(pyridine-2-yl)-4-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Nitro-2-pyridin-2-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₉N₃O₄
• 分子量: 319.276
• InChiKey: VKPMTGRKRHPLGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridine-2-yl)-4-nitro-1,8-naphthalimide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1H-Benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, 6-amino-2-(2-pyridinyl)-
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性萘酰亚胺荧光探针灵敏检测各种形式的硫化氢

  摘要：

  硫化氢（H2S）是一种重要的气体递质，但只有少数方法可用于实时检测。荧光探针因其高灵敏度、方便、快速实施、无创监测能力以及活细胞和组织荧光成像的简单性而成为生物应用中有吸引力的工具。在此，我们报告了一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的前荧光探针 NAP-Py-N3，与包括生物硫醇在内的各种其他分析物相比，该探针对 H2S 显示出高选择性，使得检测 H2S 成为可能。与H2S反应后，该探针在553 nm处表现出快速且显着的开启绿色荧光增强（约54倍，k2 = 9.62 M−1s−1），高灵敏度（LOD：15.5 nM），显着的斯托克斯位移（118 nm），发现荧光产物的荧光量子产率可达0.36。此外，该探针还成功应用于检测气态H2S，并确认现代有机供体释放的H2S的存在，近年来常用于​​研究H2S在生物系统中的作用。所有结果表明该探针性能优良，具有较高的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28176299
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(pyridine-2-yl)-4-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function

  摘要：

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch15139

文献信息

• Multi-channel colorimetric and fluorescent probes for differentiating between cysteine and glutathione/homocysteine
  作者：Lun Song、Ti Jia、Wenjia Lu、Nengqin Jia、Weibing Zhang、Junhong Qian

  DOI：10.1039/c4ob01219d

  日期：——

  Three fluorescent probes TP1–3 for thiols were rationally designed and synthesized to distinguish cysteine (Cys) from glutathione (GSH)/homocysteine (Hcy). TP1–3 are almost non-fluorescent and colorless 4-nitro-1,8-naphthalimide derivatives. Upon the substitution of nitro by Cys, TP1–3 were transformed into weakly fluorescent green-emitting 4-amino analogs via highly fluorescent blue-emitting thioether intermediates. The three-channel signaling capability allows discrimination between Cys and GSH/Hcy. The fluorescence intensity at 498 nm was linearly proportional to GSH concentration in the range of 0–20 μM, and the detection limit was 5 × 10−8 mol L−1. A good linear relationship between A446/A350 and Cys concentration was found in the range of 0–70 μM, and the detection limit was 2 × 10−7 mol L−1. Moreover, TP3 was used for living cell imaging as well as for detecting mercapto-containing proteins.

  为了区分半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）/高半胱氨酸（Hcy），我们合理设计并合成了三种硫醇荧光探针 TP1-3。TP1-3 几乎是无色无荧光的 4-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。用 Cys 取代硝基后，TP1-3 通过高荧光蓝色硫醚中间体转变为弱荧光绿色发光的 4-氨基类似物。三通道信号传导能力可以区分 Cys 和 GSH/Hcy。在 0-20 μM 范围内，498 nm 处的荧光强度与 GSH 浓度成线性比例，检测限为 5 × 10-8 mol L-1。在 0-70 μM 范围内，A446/A350 与 Cys 浓度呈良好的线性关系，检测限为 2 × 10-7 mol L-1。此外，TP3 还可用于活细胞成像以及检测含巯基的蛋白质。
• Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function
  作者：Aleksey A. Vasilev、Stanislav Baluschev、Diana Cheshmedzhieva、Sonia Ilieva、Obis D. Castaño、Juan J. Vaquero、Silvia E. Angelova、Katharina Landfester

  DOI：10.1071/ch15139

  日期：——

  A new method for the synthesis of the monomethine group using nitro as a leaving group in an SN-Ar reaction is described. A series of novel merocyanine dyes has been synthesised and their photophysical properties have been elucidated. The longest wavelength absorption occurs in the range 519–619 nm and the molar absorptivities vary with the substituents and are in the range 1000–47700 L mol–1 cm–1. The dyes show high chemical and photostability. One example from the series has the ability to distinguish methanol from ethanol. The introduction of a quinoid fragment into the structure leads to a pronounced intramolecular charge transfer and hence a noticeable positive solvatochromism. The structures and electronic properties of the compounds have been studied by density functional theory (DFT) and time-dependent DFT.

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。
• Sensitive Detection of Various Forms of Hydrogen Sulfide via Highly Selective Naphthalimide-Based Fluorescent Probe
  作者：Daniel Słowiński、Małgorzata Świerczyńska、Jarosław Romański、Radosław Podsiadły

  DOI：10.3390/molecules28176299

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important gasotransmitter, but only a few methods are available for real-time detection. Fluorescent probes are attractive tools for biological applications because of their high sensitivity, convenience, rapid implementation, noninvasive monitoring capability, and simplicity in fluorescent imaging of living cells and tissues. Herein, we report on a pro-fluorescent probe

  硫化氢（H2S）是一种重要的气体递质，但只有少数方法可用于实时检测。荧光探针因其高灵敏度、方便、快速实施、无创监测能力以及活细胞和组织荧光成像的简单性而成为生物应用中有吸引力的工具。在此，我们报告了一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的前荧光探针 NAP-Py-N3，与包括生物硫醇在内的各种其他分析物相比，该探针对 H2S 显示出高选择性，使得检测 H2S 成为可能。与H2S反应后，该探针在553 nm处表现出快速且显着的开启绿色荧光增强（约54倍，k2 = 9.62 M−1s−1），高灵敏度（LOD：15.5 nM），显着的斯托克斯位移（118 nm），发现荧光产物的荧光量子产率可达0.36。此外，该探针还成功应用于检测气态H2S，并确认现代有机供体释放的H2S的存在，近年来常用于​​研究H2S在生物系统中的作用。所有结果表明该探针性能优良，具有较高的应用价值。