2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-thienyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-thienyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(furan-2-yl)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline；2,3-Bis(furan-2-yl)-5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline；2,3-bis(furan-2-yl)-5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 426.519
• InChiKey: ILZBRRWYDGKETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-thienyl)quinoxaline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (5Z,58Z)-5,5'-((5,5'-(2,3-di(furan-3-yl)quinoxaline-5,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(methanylylidene))bis(thioxothiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  2,3-二（2-呋喃基）喹喔啉含3-乙基罗丹宁和1,3茚满二酮基杂芳族共轭T形推挽生色团：设计，合成，光物理和非线性光学研究

  摘要：

  设计，合成，计算，光谱学以及二阶和三阶非线性光学研究的两个新的π缺陷交叉共轭T形推挽分子（QFR和QFI）由Knoevenagel缩合反应合成了由3-乙基若丹宁和被杂环喹喔啉环取代的1,3茚满二酮组成的二元前体与活性染料分子的缩合反应。在合成的分子中，给电子噻吩部分在喹喔啉核心的任一侧均充当有效的π桥，从而在以良好的溶解度微调光吸收光谱时具有良好的可行性。这些分子的计算研究表明，通过其分子轨道特性，激发能，最大吸收率，振子强度和Mulliken种群分析可以分析有效的分子内电荷转移（ICT）过程。这些推挽分子的结构通过包括CIE坐标在内的光物理特性进行了比较研究。热特性，XRD研究和电化学分析。测量具有纳秒时间分布的时间分辨荧光光谱，以检测推挽分子的延迟荧光性能QFR和QFI。使用1064 nm的标准波长在不同浓度的氯仿溶液中进行超瑞利散射（HRS），以评估其一阶超极化性。通过在532 nm

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107887
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-thienyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of new donor–acceptor polymers containing the 2,3-di(2-furyl) quinoxaline moiety: Fast-switching, low-band-gap, p- and n-dopable, neutral green-colored materials

  摘要：

  Three donor-acceptor type pi-conjugated polymers were synthesized electrochemically: poly[2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene)) quinoxaline] (PFETQ), poly[2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-thienyl) quinoxaline] (PFTQ) and poly[2,3-di(2-furyl)-5,8-bis(2-(3-methoxythiophene)) quinoxaline] (PFMTQ). All of the synthesized polymers, contained the 2,3-di(2-furyl) quinoxaline moiety in the backbone as the acceptor unit and different thiophene derivatives as the donor units. The electroactivity of the monomers and the electrochemical properties of their polymers were investigated by cyclic voltammetry. The presence of the strong electron-donating ethylenedioxy and methoxy groups on the aromatic structure increased the electron density. Thus, the oxidation potential of FETQ and FMTQ shifted to a lower value than that of FTQ. The optical properties of the polymers were investigated by UV-vis-NIR spectroscopy. Both PFETQ and PFMTQ reveal two distinct absorption bands in the red and blue regions of the visible spectrum, while PFTQ has only one dominant wavelength at 596 nm in the visible region. The colorimetry analysis revealed that while PFTQ has a light blue color, PFETQ and PFMTQ are green in the neutral state. The optical band gaps, defined as the onset of the pi-pi* transition, were found to be 1.15 eV for PFETQ, 1.2 eV for PFMTQ and 1.34 eV for PFTQ. Moreover, all three polymers showed both n-doping and fast switching times. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2015.02.033